N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-4-[[4-(8,8,9,9,10,10-hexafluoro-1,2,14-trimethyl-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraen-4-yl)phenoxy]methyl]benzamide | 1360465-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-4-[[4-(8,8,9,9,10,10-hexafluoro-1,2,14-trimethyl-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraen-4-yl)phenoxy]methyl]benzamide
• CAS: 1360465-94-6
• 化学式: C₆₀H₅₆F₆N₄O₄S₂
• 分子量: 1075.25
• InChiKey: BYFJXXWADUBKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B乙二胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.05h， 生成 N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-4-[[4-(8,8,9,9,10,10-hexafluoro-1,2,14-trimethyl-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraen-4-yl)phenoxy]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-addressable molecular switches based on photochromic diarylethenes bearing a rhodamine unit

  摘要：

  成功合成了两种带有罗丹明单元的新型二芳基乙烯衍生物。使用 UV 和 FL 测量观察到它们由化学和光学双输入刺激引起的独特的多寻址开关特性。两种二芳基乙烯在交替的紫外/可见光照射下表现出优异的光致变色现象。添加三氟乙酸 (TFA) 使二芳基乙烯质子化，从而通过 FRET 机制产生良好的光致变色性和显着的荧光变化。随后添加三乙醇胺碱将中和它们的质子化开环和闭环异构体并将其恢复到其原始形式。研究发现，与苯甲酰胺桥联衍生物相比，带有通过苯甲酰肼桥基连接的罗丹明单元的二芳基乙烯更灵敏、更高效，并且对 TFA 的质子化反应更快。此外，发现苯甲酰肼桥联二芳基乙烯衍生物对 Cr(III)、Al(III) 或 Ca(II) 具有选择性，并具有显着的颜色和荧光变化。

  DOI：

  10.1039/c2jm15262b

文献信息

• Multi-addressable molecular switches based on photochromic diarylethenes bearing a rhodamine unit
  作者：Shouzhi Pu、Duohua Jiang、Weijun Liu、Gang Liu、Shiqiang Cui

  DOI：10.1039/c2jm15262b

  日期：——

  Two novel diarylethene derivatives bearing a rhodamine unit have been successfully synthesized. Their unique multi-addressable switching characteristics as induced by chemical and optical dual inputs stimulation were observed using UV and FL measurements. The two diarylethenes showed excellent photochormism with alternating UV/vis light irradiation. Addition of trifluoroacetic acid (TFA) protonated the diarylethenes, which resulted in good photochromism and notable fluorescence change via the FRET mechanism. Subsequent addition of triethanolamine base would neutralize and return both their protonated open-ring and closed-ring isomers to their original forms. It was found that the diarylethene bearing a rhodamine unit linked by a benzhydrazide bridge group was more sensitive, efficient and reacted faster to protonation by TFA when compared to the benzamide bridged derivative. Furthermore, the benzhydrazide bridged diarylethene derivative was found to be selective towards Cr(III), Al(III), or Ca(II) with significant color and fluorescence changes.

  成功合成了两种带有罗丹明单元的新型二芳基乙烯衍生物。使用 UV 和 FL 测量观察到它们由化学和光学双输入刺激引起的独特的多寻址开关特性。两种二芳基乙烯在交替的紫外/可见光照射下表现出优异的光致变色现象。添加三氟乙酸 (TFA) 使二芳基乙烯质子化，从而通过 FRET 机制产生良好的光致变色性和显着的荧光变化。随后添加三乙醇胺碱将中和它们的质子化开环和闭环异构体并将其恢复到其原始形式。研究发现，与苯甲酰胺桥联衍生物相比，带有通过苯甲酰肼桥基连接的罗丹明单元的二芳基乙烯更灵敏、更高效，并且对 TFA 的质子化反应更快。此外，发现苯甲酰肼桥联二芳基乙烯衍生物对 Cr(III)、Al(III) 或 Ca(II) 具有选择性，并具有显着的颜色和荧光变化。