(2-呋喃基)氧代乙酰胺 | 84522-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-呋喃基)氧代乙酰胺
• 中文别名: (2-呋喃基)乙醛酰胺
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(2-furyl)-2-oxoacetamide；2-furancarboxamide；alpha-Oxofuran-2-acetamide
• CAS: 84522-17-8
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD00043051
• 分子量: 139.111
• InChiKey: NXZIOYYELLCYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-呋喃基)氧代乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 baker's yeast 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-呋喃基)-(S)-2-羟基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Pedrocchi-Fantoni, Giuseppe; Redaelli, Silvio; Servi, Stefano, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 碘 、 二硫代氨基甲酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到(2-呋喃基)氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的芳基甲基酮的氧化酰胺化：使用二硫代氨基甲酸铵作为胺替代物合成初级 α-酮酰胺

  摘要：

  描述了I 2介导的氧化酰胺化作用导致从芳基甲基酮与硫代氨基甲酸铵生成多种初级 α-酮酰胺。对照实验表明碘化/亲核取代/Kornblum 氧化/酰胺化机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300154

文献信息

• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Generation and Reaction of Carbamoyl Anions in Flow: Applications in the Three-Component Synthesis of Functionalized α-Ketoamides
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201601386

  日期：2016.4.18

  microreactor system, carbamoyllithium compounds were successfully generated and used for reactions with electrophiles to give various amides, including α‐ketoamides. The present method could be applied to the three‐component synthesis of functionalized α‐ketoamides using a carbamoyllithium compound, methyl chloroformate, and a functionalized organolithium reagent.

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。
• [EN] MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002050091A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to 11,12 η lactone ketolides of formula (I) wherein R, R?1, R2, R3¿ are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12-η内酯酮类化合物，其中R，R?1，R2，R3¿如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在治疗或预防人类或动物体内的全身性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。