2-呋喃基(氧代)乙酰氯 | 13938-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-呋喃基(氧代)乙酰氯
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-furyl)-2-oxo-1-ethanone；2-furylglyoxyl chloride；2-(Furan-2-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 13938-68-6
• 化学式: C₆H₃ClO₃
• 分子量: 158.541
• InChiKey: LBDBFEJSQZIUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基(氧代)乙酰氯 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以128.7 g的产率得到α-氧代-2-呋喃乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种α-氧代-2-呋喃乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物制备领域，具体地，涉及一种α‑氧代‑2‑呋喃乙酸的制备方法，所述方法包括以下步骤：1)制备乙二酸与有机碱溶液，并控温至5～10℃，随后向所述乙二酸与有机碱溶液中滴加碳酸三氯甲基酯溶液，并保温2～4h，待固体完全溶解，得到第一溶液；2)制备呋喃与路易斯酸溶液，并控温至20～25℃，随后向所述呋喃与路易斯酸溶液中滴加所述第一溶液，并保温1～2h，得到第二溶液；以及3)0～10℃猝灭所述第二溶液，得到α‑氧代‑2‑呋喃乙酸。使用本发明的制备方法，不产生氮氧化物和复合盐，处理难度小，环境危害小，同时整个反应所需温度较低，能耗小，反应步骤简单，耗时短。

  公开号：

  CN112724108A
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-呋喃基(氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰乙酰胺的顺次作用，对3-羟基哌啶骨架进行对映选择性构建

  摘要：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502584

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of α-Substituted β-Nitroacrylates: Access to β^2,2-Amino Acids Bearing Indolic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jian-Quan Weng、Qiao-Man Deng、Liang Wu、Kai Xu、Hao Wu、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ol403480v

  日期：2014.2.7

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with acyclic α-substituted β-nitroacrylates is developed under the catalysis of Ni(ClO4)2–bisoxazoline complex at 1 mol % catalyst loading, affording chiral indolic β-nitroesters bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and ees of up to 97%. Transformation of one of the products to β2,2-amino ester and t

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。
• [EN] SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE SPIROBIFLUORENE, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2004013080A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention concerns Spirobifluorene derivatives having the general formula (II) and the corresponding, radical anions that can be represented via the general formula (II), in which K, L, M and N, the same or different from each other, are independently: H or A-C=O, with the proviso that it is never K = L = M = N = H, wherein A is an aromatic group, possibly substituted with at least an R' group selected in the group of the substituents commonly used in organic chemistry and/or at least one R group where R = aliphatic radical. The invention also concerns the method for preparing said derivatives and radical anions. Said compounds are applied in the field of components for molecular electronics, in particular systems for electroluminescence, molecularbased computational systems, OLEDs, molecular switching components, components for non-linear optics, field-effect transistors and semiconductors with negative differential resistance.

  该发明涉及具有一般式（II）的螺联二芴衍生物以及可以通过一般式（II）表示的相应的自由基阴离子，其中K、L、M和N，彼此相同或不同，独立地是：H或A-C=O，但须注意永远不会是K = L = M = N = H，其中A是一个芳香族基团，可能被至少一个R'基团取代，所述R'基团选自有机化学中常用的取代基团群，和/或至少一个R基团，其中R = 脂肪基团。该发明还涉及制备上述衍生物和自由基阴离子的方法。这些化合物应用于分子电子组件领域，特别是应用于电致发光系统、基于分子的计算系统、有机发光二极管（OLED）、分子开关组件、非线性光学组件、场效应晶体管和具有负微分电阻的半导体。
• Rhodium-Catalyzed Addition of α-Keto Acid Chlorides with Terminal Alkynes
  作者：Taigo Kashiwabara、Masato Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201100108

  日期：2011.6

  The addition reaction of α‐keto acid chlorides with terminal alkynes proceeds in the presence of (acetylacetonato)dicarbonylrhodium used as catalyst to afford synthetically versatile (Z)‐γ‐chloro‐α‐oxo‐β,γ‐unsaturated ketones regio‐ and stereoselectively.

  α-酮酰氯与末端炔烃的加成反应在（乙酰丙酮基）二羰基铑存在下进行，以提供合成用途广泛的（Z）-γ-氯-α-氧代-β，γ-不饱和酮区域和立体选择性。
• An investigation of structure-reactivity relationships of δ-alkenyl oximes; competitive thermal reactions leading to cyclic nitrones and/or N-unsubstituted bicyclic isoxazolidines
  作者：Linda Doyle、Frances Heaney

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.005

  日期：2010.8

  Thermal reactions of C-aryl δ-alkenyl oximes give N-unsubstituted bicylic lactone, lactam and pyrrolidine fused isoxazolidines by an intramolecular oxime olefin cycloaddition pathway (IOOC) and/or cyclic nitrones by an azaprotio cyclotransfer (APT) route; a number of factors, including the nature of the aryl group, the oxime geometry and the structure of the linker between the oxime and the terminal

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。