二硫代氨基甲酸铵 | 513-74-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: 二硫代氨基甲酸铵
• 英文名称: ammonium dithiocarbamate
• 英文别名: Ammoniumdithiocarbamat；ammonium carbamodithioate；dithiocarbamic acid ammonium salt；azanium;carbamodithioate
• CAS: 513-74-6
• 化学式: CH₃NS₂*H₃N
• 分子量: 110.204
• InChiKey: DCYNAHFAQKMWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99° (dec)
• 密度：
  d420 1.451
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 颜色/状态：
  YELLOW LUSTROUS ORTHORHOMBIC CRYSTALS WHEN FRESH
• 气味：
  ALMOST ODORLESS WHEN FRESH; ACQUIRES ODOR OF HYDROGEN SULFIDE AFTER DECOMP IN AIR
• 稳定性/保质期：

  在空气中会分解为硫氰化铵和硫化铵，因此必须将其存储在密封的容器中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

二硫代氨基甲酸铵在常温常压下为淡黄色结晶固体，微溶于水和醇类有机溶剂。该化合物主要用于有机合成化学中的环化反应，特别适用于制备杂环类化合物。此外，在化学分析中，二硫代氨基甲酸铵可以替代硫化氢和硫化铵，与金属形成不溶性的金属硫化物，从而实现金属的沉淀和分离。由于硫化氢具有毒性且易燃，使用二硫代氨基甲酸铵提供了一种更为安全的替代方法。在需要硫源的反应中，它可以在一定程度上替代硫化氢，提高反应的安全性和操作性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 在 水 、 肼 作用下， 生成 氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  DE832891

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到二硫代氨基甲酸铵
  参考文献：
  名称：

  母体二硫代氨基甲酸酯 H2NCS2– 的配位化学：有机金属化学和第 9 族金属的三螯合物

  摘要：

  合成了两种钴和铑的三螯合物和两种二硫代氨基甲酸盐的Ru(II) 络合物[S 2 CNH 2 ] -。通过 IR、NMR、UV-vis 和 MS 对配合物进行光谱表征，并通过 X 射线衍射对复合物进行结构表征。铑配合物的结构特征与其他三螯合 Rh(III) 二硫代氨基甲酸盐配合物的结构特征进行了比较，并且与预期的八面体三螯合物相比，其特征在于基态几何结构的变化。这在实验上通过 X 射线衍射和理论上使用 DFT 计算得到证实。Rh(Bz 2 dtc) 3、Ir(Bz 2 dtc) 3的反转势垒和Rh(Et 2 dtc) 3在DMSO中使用VT-NMR测定。对于 d 6三螯合物的重第 9 族元素，发现这些势垒非常低：分别计算出 16.7、17.1 和 16.4 kcal/mol 的值。通过比较结构特征，我们能够确定Rh(H 2 dtc) 3立体化学反转的活化势垒必须具有类似的低值。提出了涉及具有C

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03789
• 作为试剂：
  描述：

  2-Acetamido-ethan-thiosulfonsaeure-2-acetamido-ethylester 在 二硫代氨基甲酸铵 作用下， 生成 N,N'-(三硫烷-1,3-二基二乙烷-2,1-二基)二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. XXV. Thiocarbamoyl and imidocarbamoyl disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a037

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXII. Ring Closure. (4). New Synthesis of Thiazoles and Imidazole.
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.376

  日期：——

  It was found that the compounds having the general formula RCH(X)-C≡C-R'gave thiazole derivatives by reaction with thiourea. The relationship between the structure of thiazoles and substituent groups was clarified as follows : (1) When R=R'=Ph, 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiazole (IId) is obtained, (2) When R=alkyl, R'=H, two kinds of thiazoles are obtained ; and (3) when R=R'=alkyl, thiazole derivative is not obtained. Similarly, propargyl bromide and phenylpropargyl bromide, when reacted with ammonium dithiocarbamate, afforded 2-mercapto-4-methylthiazole (XX) and 2-mercapto-4-benzylthiazole (XXIII), respectively. Further, 2-amino-4-methylimidazole (XXV) was obtained from guanidine and propargyl bromide.

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。
• Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  作者：Monaem Balti、Aurélie Plas、Céline Meinguet、Marie Haufroid、Quentin Thémans、Mohamed Lotfi Efrit、Johan Wouters、Steve Lanners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.052

  日期：2017.8

  ring within pocket A of the enzyme. On this basis, chemical modifications were proposed to increase inhibition activity. Synthetic routes had to be adapted and optimized to yield the desired substituted 4- and 5-arylthiazolinethiones. Their biological evaluation shows that 5-aryl regioisomers are systematically less potent than the corresponding 4-aryl analogs. Substitution on the phenyl ring does not

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005116000A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是PPAR的活性。
• Novel <i>S</i>-Thiazol-2-yl-furan-2-carbothioate Derivatives as Potential T3SS Inhibitors Against <i>Xanthomonas oryzae</i> on Rice
  作者：Shan Jiang、Min He、Xu-Wen Xiang、Muhammad Adnan、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04085

  日期：2019.10.30

  significantly attenuated HR without affecting bacterial growth. The mRNA levels of some representative genes (hrp/hrc genes) were reduced up to different extents. In vivo bioassay results showed that eight T3SS inhibitors could reduce bacterial leaf blight and bacterial leaf streak symptoms on rice, significantly.

  水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）造成的细菌性叶枯病（BLB）被认为是水稻最具破坏性的疾病。杀菌剂的使用是控制这种破坏性疾病的最广泛使用的传统方法之一。过度使用和重复使用相同的杀菌剂也成为产生抗药性的原因。寻找新的抗微生物剂的广泛使用的方法通常将细菌毒力因子作为目标，而不影响细菌的生长。III型分泌系统（T3SS）是一种蛋白质附件，在大多数革兰氏阴性细菌中被认为具有必需的毒力因子。由于保守的构建，T3SS被认为是新的抗菌药物泛滥的重要标志。为了寻找新的T3SS抑制剂，设计和合成了另一系列的1,3-噻唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和确认。所有标题化合物均显着抑制hpa1基因的启动子活性。他们中的八个显示出比我们以前的T3SS抑制剂TS006（邻香豆酸，OCA）更好的抑制作用。用八种化合物处理Xoo可以显着降低HR，而不会影响细菌的生长。一些代表性基因（hrp