(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 175654-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3(benzo[1,3-d]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 175654-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: HBXJOSUNFKXJOK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多组分维蒂希反应是催化膦介导下合成新型三取代吡咯的简单有效方法

  摘要：

  合成该系统的关键前体是活性杂环查尔酮（1和2），它们与磺噻唑反应，生成 α-β-不饱和席夫碱，代表化合物为 4-（(z)-(E)-2,3,5-三芳基烯基氨基）-N-（噻唑-2-基）苯磺酰胺（3和4）。后者在酸氯化物和三苯基膦存在于含有三乙胺的碱性介质中经历多组分维廷反应，生成取代吡咯，命名为 4-（2,3,5-三芳基-1H-吡咯-1-基）-N-（噻唑-2-基）苯磺酰胺（5-11）。所制备化合物的结构通过可用的物理和光谱方法进行确定，包括熔点（M.P.）、薄层色谱（T.L.C.）、紫外光（U.V.）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和氢核磁共振（1H-NMR）。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.76540.3754
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂环查耳酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0401-7

文献信息

• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。
• Multicomponent Wittig Reaction As Simple and Efficient Method for Synthesis of New Tri Substituted Pyrroles Under Catalytic Phosphine Mediated
  作者：Chemistry Science

  DOI：10.21608/ejchem.2021.76540.3754

  日期：2021.6.6

  The key precursor for the synthesis of the tittle system are an active hetero chalcones (1&2) which reacted with sulfathiazole to afford α-β-unsaturated Schiff bases represented by compounds 4-( (z)-(E)-2,3,5-tri aryl allylidene amino)-N-(thiazole-2-yl) benzene sulfonamide (3&4). The lase one was under went multicomponent witting reaction in presence of acid chloride and tri phenyl phosphine in basic media from tri ethyl amine to afford the substituted pyrrole named 4-(2,3,5-tri aryl-1H-pyrrole-1-yl)-N-(thiazole-2-yl) benzene sulfonamide (5-11).The structure of prepared compounds were determined by the available physical and spectral methods M.P. ,T.L.C , U.V , FT-IR & 1H-NMR

  合成该系统的关键前体是活性杂环查尔酮（1和2），它们与磺噻唑反应，生成 α-β-不饱和席夫碱，代表化合物为 4-（(z)-(E)-2,3,5-三芳基烯基氨基）-N-（噻唑-2-基）苯磺酰胺（3和4）。后者在酸氯化物和三苯基膦存在于含有三乙胺的碱性介质中经历多组分维廷反应，生成取代吡咯，命名为 4-（2,3,5-三芳基-1H-吡咯-1-基）-N-（噻唑-2-基）苯磺酰胺（5-11）。所制备化合物的结构通过可用的物理和光谱方法进行确定，包括熔点（M.P.）、薄层色谱（T.L.C.）、紫外光（U.V.）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和氢核磁共振（1H-NMR）。