3-(2-Furyl)-3-hydroxy-1-butyn | 17382-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Furyl)-3-hydroxy-1-butyn
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol；2-(2-furyl)-3-butyn-2-ol；(2-furyl)MeC(OH)CCH；2-(Furan-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 17382-05-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: JEDMXAAXFSUOQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Furyl)-3-hydroxy-1-butyn 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化乙炔甲醇的加氢叠氮化：2-叠氮基烯丙基醇的合成

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。

  DOI：

  10.1002/anie.201310264
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 乙炔 在 乙醇 、 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3-(2-Furyl)-3-hydroxy-1-butyn
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of tertiary propargyl alcohols by the Favorskii reaction of alkyl aryl (hetaryl) ketones with acetylene

  摘要：

  Alkyl aryl (hetaryl) ketones react with acetylene under atmospheric pressure in the superbasic system KOH-EtOH-H2O-DMSO at 10-15A degrees C (2 h) to give the corresponding tertiary propargyl alcohols in up to 91% yield. The procedure requires no large excess of KOH and low-boiling inflammable solvents, produces few wastes, and is safe and convenient on the laboratory scale; there are no limitations for its large-scale application. DOI: 10.1134/S1070428013010028

  DOI：

  10.1134/s1070428013010028

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• Synthesis and Structural Characterization of a Series of New Chiral‐at‐Metal Ruthenium Allenylidene Complexes
  作者：Stephen Costin、Andria K. Widaman、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/ejic.201001176

  日期：2011.3

  that the chiral information was transferred from the precursor complex to the corresponding allenylidenes. Dynamic NMR experiments showed that during the synthesis of allenylidene complexes only one diastereomer was formed. The research presented herein has an impact on the chemistry of chiral allenylidene complexes as catalysts and as potential intermediates in propargylic substitution reactions.

  已经合成了新的手性金属钌茚基 PPh3 亚磷酰胺亚丙叉基配合物并对其进行了结构表征。通过与 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 的热配体交换反应，亚磷酰胺配体 (R)-binol-N,N-二甲基亚磷酰胺 (5a), (R)-binol-N,N-二苄基亚磷酰胺 (5b) , (R,S)-binol-N-苄基-N-α-甲基苄基亚磷酰胺 (5c) 和 (R)-邻苯二酚-2-甲基吡咯烷亚磷酰胺 [(R)-10] 被转化为配合物 [RuCl(Ind)( PPh3)(L)] [L = 5a, 79 %; 5b，87%；5c，80%，(R)-10，67%]。复合物 [RuCl(Ind)(PPh3)(5b)] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)(5c)] 获得非对映异构纯，并通过与炔丙醇反应，随后转化为亚丙叉配合物 [Ru(Ind) (PPh3)(5b)(=C=C=CRR')]+ PF6– (R = R'
• Approach to the synthesis of nogalarol via the cycloaddition of a carbene-chromium complex with a functionalized alkyne
  作者：M.F. Semmelhack、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94579-9

  日期：1990.1

  The alkyne, 4, prepared stereoselectively in 7 steps from acetyl furan, reacts with (methoxy)(phenyl)carbenepentacarbonylchromium(0), 15, to give the model (16) for nogalarol (1b) in 43% yield.

  从乙酰基呋喃经7步立体选择性地制备的炔烃4与（甲氧基）（苯基）碳烯五碳羰基铬（0）15反应，以43％的收率得到Nogalarol（1b）的模型（16）。
• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• CHROMENE COMPOUND
  申请人：Izumi Shinobu

  公开号：US20140154527A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A chromene compound having a short fading half period, especially, a short fading half period even at a low temperature in a general-purpose polymer solid matrix. The chromene compound is represented by the following formula ( 1 ). wherein R 1 is a hydroxyl group or the like, R 2 and R 3 are each an aryl group or the like, C* is a spiro carbon atom, a spiro ring A represented by the following formula is a saturated hydrocarbon ring having 4 to 12 ring member carbon atoms or the like, and at least one ring member carbon atom constituting the ring A is a group represented by the following formula (4), and X is a divalent group such as arylene group, wherein R 7 and R 8 are each a cycloalkyl group or the like.

  具有短的褪色半衰期的香豆素化合物，特别是在通用聚合物固体基质中，即使在低温下也具有短的褪色半衰期。该香豆素化合物由以下式子（1）表示，其中R1为羟基或类似物，R2和R3分别为芳基或类似物，C*为螺碳原子，由以下式子表示的螺环A为具有4至12个环成员碳原子或类似物的饱和碳氢环，且构成环A的至少一个环成员碳原子为以下式子（4）所表示的基团，X为二价基团，例如芳基烷基，其中R7和R8分别为环烷基或类似物。