3,3-dimethylbutyric acid pentafluorophenyl ester | 957049-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,3-dimethylbutyric acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 957049-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅O₂
• 分子量: 282.21
• InChiKey: GHGGOSWSYNREPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylbutyric acid pentafluorophenyl ester 、 2-甲基环己酮 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(3,3-dimethylbutyryl)-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones

  摘要：

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042947
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,3-dimethylbutyric acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization:  A Facile and Efficient Synthesis of 1,3-Diketones

  摘要：

  Ketones undergo soft enolate formation and acylation on treatment with MgBr2 center dot OE2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-Pfp esters, and, in these cases, is conducted with untreated, reagent-grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  DOI：

  10.1021/ol701599v