2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one | 111122-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: N-methyl 3-pivaloyl indole；2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indole-3-yl)propan-1-one；2,2-Dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl) propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(1-methylindol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 111122-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: KAGPPFYGLRRCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙酸-D3 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的重氮酯与吲哚吲哚的位点选择性偶联：C4-烷基化与C2-环化

  摘要：

  用羰基作为弱配位基团，已经实现了Rh（III）催化的C（3）-官能化的吲哚与重氮酯偶联的位点C–H活化。偶联选择性由温度和添加剂决定，可以中等至极好的效率提供C4烷基化的吲哚或C2环化的内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03099
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯胺 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基的杂芳族化合物的合成通过的可见光驱动的分子内环化脱羧ø -alkynylated羧酸

  摘要：

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04813k

文献信息

• Manganese-Catalyzed Aromatic C–H Allylation of Ketones
  作者：Shaukat Ali、Jiaqi Huo、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02554

  日期：2019.9.6

  Manganese-catalyzed aromatic C-H allylation of ketones is reported. The reaction proceeded in a monoselective allylation manner to provide various ortho C-H allylated ketones in high yields. With challenging allylic electrophiles bearing substituents at the α-, β-, or γ-position, excellent SN2' regioselectivity was achieved under mild conditions (rt to 35 °C). Mechanistic studies revealed a possible

  报道了锰催化的酮的芳族CH烯丙基化。反应以单选择烯丙基化方式进行，以高产率提供各种邻位CH烯丙基化酮。通过在α-，β-或γ-位置带有取代基的具有挑战性的烯丙基亲电试剂，在温和条件下（室温至35°C）可获得出色的SN2'区域选择性。机理研究表明，可能的限制营业额的CH键裂解步骤提供了五元Manganacycle，然后与烯丙基亲电试剂反应生成CH烯丙基化产物。
• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1987-27931

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used for the two-step acylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds: 1,3-dimethoxybenzene, 1,3,5-trimethoxybenzene, pyrrole and indoles. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in good to high yields (55-100%) and subsequent hydrolysis of these with mercury(II) oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields.

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。
• Tandem Iridium-Catalyzed Decarbonylative C–H Activation of Indole: Sacrificial Electron-Rich Ketone-Assisted Bis-arylsulfenylation
  作者：Subban Kathiravan、Prasad Anaspure、Tianshu Zhang、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00829

  日期：2021.5.7

  the C2 and C4 C–H bonds through the use of pentamethylcyclopentadienyl iridium dichloride dimer ([Cp*IrCl2]2) catalyst and disulfides. A new sacrificial electron-rich adamantoyl-directing group facilitates indole C–H bis-functionalization with a traceless in situ removal. Various differently substituted disulfides can be easily accommodated in this reaction by a coordination to Ir(III) through the formation

  本文描述的是通过使用五甲基环戊二烯基二氯化铱二聚体（[Cp * IrCl 2 ] 2）催化剂和二硫化物，在C2和C4 C–H键处进行吲哚的脱羰串联式C–H双芳基亚磺酰基。一个新的牺牲电子富集的金刚烷基定向基团可促进吲哚CH双功能化，并实现无痕原位去除。通过分别在C2和C4位置形成六元和五元iridacycles与Ir（III）配位，可以轻松地在此反应中容纳各种不同取代的二硫键。机理研究表明，由C–H活化引起的C–C活化参与了催化循环。
• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Breaking the Trend: Insight into Unforeseen Reactivity of Alkynes in Cobalt-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Regioselective C(4)–H Functionalization of 3-Pivaloyl Indole
  作者：Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Bedadyuti Vedvyas Pati、Gopal Krushna Das Adhikari、Juhi Dutta、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acscatal.1c02689

  日期：2021.9.17

  chelation-assisted cobalt-catalyzed regioselective C(4)–H activation of 3-pivolyl indole. α-Hydroxy ketone and α,β-unsaturated ketone derivatives have been synthesized in good yields from indole and alkynes. Notably, the indole C(4)–H-functionalized α,β-unsaturated ketone product was obtained with high stereo- and regioselectivity simply by changing the coupling partner from symmetrical alkynes to

  通过弱螯合辅助钴催化的区域选择性 C(4)-H 活化 3-pivoyl indole，发现了二苯乙炔的独特反应性。α-羟基酮和α,β-不饱和酮衍生物已经以良好的收率从吲哚和炔烃中合成。值得注意的是，通过将偶联伙伴从对称炔烃变为不对称芳族-脂肪族炔烃，即可获得具有高立体选择性和区域选择性的吲哚 C(4)–H 官能化的 α,β-不饱和酮产物。最重要的是，三氟乙醇是这种转化的唯一水源。从无水三氟乙醇中通过19定量检测双（2,2,2-三氟乙基）醚F NMR 和 LCMS 研究间接证实了水的原位形成。在 HRMS 中检测到六元钴环中间体，而且量子力学计算进一步证实了这一点，这解释了高度区域选择性的 C(4)-H 功能化。