(S)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 1094497-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1094497-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: QYTZOJGKFDFPKZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-硝基乙烯基噻吩 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-(((1R,4aS,10ar)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以80%的产率得到(S)-1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香胺双功能硫脲催化剂在双立体控制方式下高对映体选择性合成γ-硝基杂芳族酮：双立体控制吡咯烷羧酸的方法

  摘要：

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol8025268