4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione | 66929-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-furan-2-yl-butane-1,3-dione
• CAS: 66929-53-1
• 化学式: C₈H₅F₃O₃
• 分子量: 206.121
• InChiKey: QVDATRAHKSAVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 全氟庚烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-fluoro-1-(furan-2-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟代酮与芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯的直接单α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.016
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟代酮与芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯的直接单α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Highly Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles through a Decarboxylative Aldol Addition of Trifluoromethyl α-Fluorinated<i>gem</i>-Diols to<i>N</i>-Benzyl Isatins
  作者：Ibrayim Saidalimu、Xiang Fang、Xiao-Peng He、Jing Liang、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/anie.201301443

  日期：2013.5.17

  An organocatalytic asymmetric direct aldol addition reaction that involves cleavage of a carbon–carbon bond through the release of trifluoroacetate was developed. The protocol is wide in scope, generating the desired oxindoles of biological interest in nearly quantitative yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) and diastereoselectivities (up to 99:1 d.r.).

  开发了一种有机催化不对称直接醛醇加成反应，该反应涉及通过释放三氟乙酸盐来裂解碳-碳键。该协议是在宽范围内，生成生物兴趣的期望的羟吲哚在几乎定量的产率（高达99％）的对映选择性优良（高达98％ee值）和非对映选择性（高达99：1个，DR）。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition/Carbon-Carbon Bond Cleavage of Trifluoromethyl α-Fluorinated<i>gem</i>-Diols to Nitroolefins
  作者：Ibrayim Saidalimu、Xiang Fang、Wenwen Lv、Xueyan Yang、Xiaopeng He、Jingyuan Zhang、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200757

  日期：2013.3.25

  A new organocatalytic asymmetric Michael addition reaction by cleavage of carbon‐carbon bonds through a mild release of trifluoroacetate has been developed. The reported method generates the decarboxylated γ‐nitro‐α‐fluorocarbonyl products with excellent enantioselectivies (up to 98% ee) and good diastereoselectivies (up to 20:1 dr).

  通过温和释放三氟乙酸盐裂解碳-碳键，开发了一种新的有机催化不对称迈克尔加成反应。报告的方法生成的脱羧γ-硝基-α-氟代羰基产物具有优异的对映选择性（高达98％ee）和良好的非对映选择性（高达20：1 dr）。
• Multiple biological active 4-aminopyrazoles containing trifluoromethyl and their 4-nitroso-precursors: Synthesis and evaluation
  作者：Yanina V. Burgart、Natalia A. Agafonova、Evgeny V. Shchegolkov、Olga P. Krasnykh、Svetlana O. Kushch、Natalia P. Evstigneeva、Natalia A. Gerasimova、Vera V. Maslova、Galina A. Triandafilova、Sergey Yu. Solodnikov、Maria V. Ulitko、Galina F. Makhaeva、Elena V. Rudakova、Sophia S. Borisevich、Natalia V. Zilberberg、Nikolai V. Kungurov、Victor I. Saloutin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112768

  日期：2020.12

  4-Nitroso-3-trifluoromethyl-5-alkyl[(het)aryl]pyrazoles were synthesized via one-pot nitrosation of 1,3-diketones or their lithium salts followed by treatment of hydrazines. Reduction of nitroso-derivatives made it possible to obtain 4-amino-3-trifluoromethylpyrazoles chlorides. According to computer-aided calculations, all synthesized compounds are expected to have acceptable ADME profile for drug

  通过1，3-二酮或其锂盐的一锅式亚硝化，然后处理肼，合成了4-亚硝基-3-三氟甲基-5-烷基[（杂）芳基]吡唑。亚硝基衍生物的还原使得可以获得4-氨基-3-三氟甲基吡唑氯化物。根据计算机辅助计算，所有合成的化合物均有望在药物设计中具有可接受的ADME谱。抗结核，该化合物的抗菌，抗真菌剂，抗氧化剂和细胞毒活性进行评价体外，而它们的镇痛和抗炎作用进行了测试体内急性毒性研究沿。N-未取代的4-亚硝基吡唑类是最有效的抗结核药（MIC至0.36μg/ ml）和抗菌剂化脓性链球菌（MIC至7.8μg/ ml），金黄色葡萄球菌， S . 金黄色葡萄球菌MRSA和淋病奈瑟氏球菌（MIC至15.6μg/ ml）。4-亚硝基-1-甲基-5-苯基吡唑具有对宽范围的真菌的显着抗真菌作用（Ť richophyton 癣菌，断发毛T.，T.堇色，T.趾间，E pidermophyton 癣菌，男icrosporum 犬MIC
• Antimykotische Wirkstoffe, 9. Mitt. Fluorierte 2-Benzylthiopyrimidine
  作者：Alfred Kreutzberger、Swanhild Leyke-Röhling

  DOI：10.1002/ardp.19793120605

  日期：——

  Aus der Kondensation von Benzylisothioharnstoff (1) mit den durch Fluor substituierten β‐Diketonen 2a‐g gehen die fluorierten 2‐Benzylthiopyrimidine 3a‐g hervor, unter denen sich Vertreter mit antimykotischer Wirksamkeit wie 3b finden.

  氟化的 2-苄基硫代嘧啶 3a-g 由苄基异硫脲 (1) 与氟取代的 β-二酮 2a-g 缩合而成，其中有代表性的具有抗真菌活性，如 3b。