2-furan-2-yl-quinoline | 4637-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-furan-2-yl-quinoline
• 英文别名: 2-(2-furyl)quinoline；2-(2-furanyl)quinoline；2-(furyl)quinoline；2-<2>Furyl-chinolin；2-(Furan-2-YL)quinoline
• CAS: 4637-63-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD18448986
• 分子量: 195.221
• InChiKey: TUDZVSAQKLCUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  334.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-quinoline 在 氢气 、 C₂₇H₃₀ClNORu 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成喹啉和四氢喹啉的半三明治钌配合物：环化和加氢耦合过程中的多种催化活性。

  摘要：

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00955
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-furan-2-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳负载多相氧化钴催化氮杂环有氧脱氢

  摘要：

  （部分）饱和杂环的脱氢提供了杂芳族化合物的重要途径。以前用于醇和胺的有氧氧化的多相氧化钴催化剂被证明可有效地将各种1,2,3,4-四氢喹啉有氧脱氢成相应的喹啉。该反应在温和条件下以良好的产率进行。其他N-杂环也被成功氧化为其芳香族对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01790

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl pinacol boronates for the synthesis of 2-substituted pyrimidines
  作者：Shigehiro Asano、Seiji Kamioka、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.057

  日期：2012.1

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with 2-heteroarylboronic acids is generally challenging due to these acids easy decomposition. To overcome this problem, we developed a coupling method that uses 2-heteroaryl pinacol boronates in the presence of 1.0 mol % Pd(OAc)2 and 2.0 mol % S-Phos with 4 equiv amount of LiOH in dioxane and H2O at 80 °C for 30 min. This developed method allowed for the synthesis

  由于这些酸易于分解，因此与2-杂芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联反应通常具有挑战性。为克服此问题，我们开发了一种偶合方法，该方法在1.0 mol％Pd（OAc）2和2.0 mol％S-Phos的存在下，在80％的二恶烷和H 2 O中于80摩尔下使用2-杂芳基频哪醇硼酸酯°C 30分钟。这种发达的方法允许从2-氯嘧啶基衍生物高产率地合成各种各样的2-杂芳基嘧啶，并且还可以用于由杂芳基氯化物制备各种联芳基衍生物。
• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。