3,3-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-1,1-diphenyl-propa-1,2-dien | 57169-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,3-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-1,1-diphenyl-propa-1,2-dien
• CAS: 57169-38-7
• 化学式: C₄₁H₃₂O₂
• 分子量: 556.704
• InChiKey: RWKGWWHMTLONNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-1,1-diphenyl-propa-1,2-dien 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5,10,10,11-Tetraphenyl-10H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and domino reactions of 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes

  摘要：

  二锂化的 1,1-二苯甲烯与芳基酮的反应为获得新型 1,1-双（羟甲基）烯烃提供了便利，这种烯烃在与 TsOH 反应后会发生 Friedel-Crafts 型多米诺反应。

  DOI：

  10.1039/a901208g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylpropyne 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3,3-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-1,1-diphenyl-propa-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  Libman,N.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1691 - 1696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。
• Libman,N.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1691 - 1696
  作者：Libman,N.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and domino reactions of 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes
  作者：Peter Langer

  DOI：10.1039/a901208g

  日期：——

  The reaction of dilithiated 1,1-diphenylallene with aryl ketones provides a convenient access to novel 1,1-bis(hydroxymethyl)allenes, which undergo Friedel–Crafts-type domino reactions upon treatment with TsOH.

  二锂化的 1,1-二苯甲烯与芳基酮的反应为获得新型 1,1-双（羟甲基）烯烃提供了便利，这种烯烃在与 TsOH 反应后会发生 Friedel-Crafts 型多米诺反应。