3,3-diphenylpropyne | 4279-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylpropyne
• 英文别名: 3,3-diphenyl-1-propyne；3,3-diphenylprop-1-yne；3,3-Diphenylpropin；1-Phenylprop-2-ynylbenzene
• CAS: 4279-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: FGWZIKKFNKHTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylpropyne 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3,3-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-1,1-diphenyl-propa-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  Libman,N.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1691 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3-diphenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Metal-Catalyzed 1,2-Shift of Diverse Migrating Groups in Allenyl Systems as a New Paradigm toward Densely Functionalized Heterocycles
  作者：Alexander S. Dudnik、Anna W. Sromek、Marina Rubina、Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0773507

  日期：2008.1.30

  of the enone moiety pathways, whereas certain carbophilic metals trigger carbenoid/oxonium type pathway. However, a facile cycloisomerization in the presence of cationic complexes, as well as observed migratory aptitude in the cycloisomerization of unsymmetrically disubstituted aryl- and alkylallenes, strongly supports electrophilic nature for this transformation. Full mechanistic details, as well as

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分
• Allene/haloolefin electrocyclic reactions: a new route to stable triarylmethyl radicals
  作者：Ned A. Porter、Derk J. Hogenkamp、Farid F. Khouri

  DOI：10.1021/ja00162a050

  日期：1990.3

  L'electrocyclisation du (bromo-«2» vinyl-2' phenyl-«3» diphenyl-1,1) propadiene, suivit d'une reduction par le mercure, donne le radical (diphenyl β-naphtyl) methyle

  L'electrocyclisation du (bromo-«2»vinyl-2' phenyl-«3» diphenyl-1,1) propadiene，suivit d'une 还原 par le mercure，donne le 自由基（二苯基 β-萘基）甲基
• Photosensitizer-Free Visible-Light-Mediated Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalization of Alkynes
  作者：Long Huang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201511487

  日期：2016.4.4

  vinyl gold intermediate instead of the commonly used protodemetalation step. This step provides facile access to functionalized products in one‐pot processes. With a P,N‐bidentate ligand, a stable aryl gold(III) species was obtained, which constitutes the first direct experimental evidence for the commonly postulated direct oxidative addition of an aryl diazonium salt to a pyridine phosphine gold(I) complex

  在可见光照射下，炔烃与芳基重氮盐在甲醇中金催化的炔烃分子间双官能团化反应可提供中等至良好收率的各种α-芳基酮。与先前有关涉及氧化还原循环的金催化反应的报告相比，不需要外部氧化剂或光敏剂。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。该方法的进一步应用证明了乙烯基金中间体芳基化的普遍适用性，而不是通常使用的原型脱金属步骤。通过此步骤，可以轻松地通过一锅法访问功能化产品。使用P，N-双齿配体，获得了稳定的芳基金（III）物种，