(3-甲基丁-1,3-二烯-1,1-二基)二苯 | 77915-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲基丁-1,3-二烯-1,1-二基)二苯
• 英文名称: (3-methylbuta-1,3-diene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: (3-Methyl-1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 77915-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: MLRCIYXDLXXCEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 二氧化碳 、 (3-甲基丁-1,3-二烯-1,1-二基)二苯 、 碘甲烷 在 三乙烯二胺 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 potassium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以65%的产率得到methyl 2-benzyl-2-methyl-4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,4-二苯基丁-3-烯-2-醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(3-甲基丁-1,3-二烯-1,1-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Armesto, Diego; Horspool, William M.; Mancheno, Maria J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2325 - 2330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dienes by Palladium-Catalyzed Couplings of Tosylhydrazones with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201000700

  日期：2010.12.17

  coupling partners can be employed for the synthesis of conjugated dienes by palladium-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones: α,β-unsaturated ketone and aryl halide or alkenyl halide and non-conjugated tosylhydrazone. Depending on the substrate, a vinylogous hydride elimination is responsible for the formation of the final dienes.

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。
• Photochemistry of β, γ-unsaturated ketones-V
  作者：Anton J.A. Van der Weerdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97968-2

  日期：1981.1

  The photochemistry of some members of the two series of γ-phenyl substituted acyclic β, γ-unsaturated ketones 1 and 2 upon direct irradiation with γ 310nm has been investigated, viz 1c–1h and 2b+2c.The alkyl substituted (E)-5-phenyl-4-penten-2-ones 1c–1h yield the corresponding 1,3-acyl shift products and (Z)-isomers, and 1g and 1h in addition two decarbonylated products. 2b only yields the (Z)-isomer

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。
• An Example of Ketone Olefination via Praseodymium-Mediated Barbier Reaction in the Presence of Diethyl Phosphite
  作者：Xu yan Cao、Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690096

  日期：2019.7

  The first example of carbon double-bond formation via praseodymium-mediated Barbier type reaction of ketones and allyl halides in the presence of diethyl phosphite is reported. The reaction is highly α-regioselective and conveniently carried out under mild conditions in a one-pot fashion. From a synthetic point of view, a series of conjugated alkenes were obtained in moderate to good yields in this

  报道了在亚磷酸二乙酯存在下通过镨介导的酮和烯丙基卤的巴比耶型反应形成碳双键的第一个例子。该反应具有高度的α-区域选择性，可以在温和条件下以一锅法方便地进行。从合成的角度来看，在这种具有实际反应条件的单锅反应中，以中等至良好的收率获得了一系列共轭烯烃。
• Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
  作者：Kang Wang、Shufeng Chen、Hang Zhang、Shuai Xu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob00454g

  日期：——

  With palladium catalysis, allyl bromides or chlorides react with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones to afford 1,3-diene derivatives. The reaction represents a novel and efficient method for the synthesis of 1,3-butadiene derivatives. Mechanistically, the reaction is proposed to follow a pathway involving the formation of a π-allylic palladium carbene complex and subsequent migratory insertion

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。
• SmI₂-Mediated 3-<i>exo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Mar Martin-Fontecha、Antonia R. Agarrabeitia、Maria J. Ortiz、Diego Armesto

  DOI：10.1021/ol101666m

  日期：2010.9.17

  SmI2-mediated 3-exo-trig cyclizations of β,γ-unsaturated carbonyl compounds to generate cyclopropanols are not generally observed processes. The reported examples are limited to β,γ-unsaturated carbonyl compounds that possess ester groups conjugated with the alkene unit. The results of the current study show that this cyclization also occurs when other substitution patterns are present on the alkene

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。