2-甲基-4,4-二苯基丁-3-烯-2-醇 | 104581-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4,4-二苯基丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4,4-diphenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 104581-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: YAISLWVXSPNWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  385.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,4-二苯基丁-3-烯-2-醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(3-甲基丁-1,3-二烯-1,1-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Armesto, Diego; Horspool, William M.; Mancheno, Maria J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2325 - 2330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,1-diphenylbut-2-en-1-ol 在 Crabtree's catalyst 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到2-甲基-4,4-二苯基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇 1,3-重排

  摘要：

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。

  DOI：

  10.1002/chem.202300027

文献信息

• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。
• The palladium-catalysed reductive addition of aryl iodides to propargyl alcohols: a route to /gg,/gg-diaryl allylic alcohols
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96756-0

  日期：1985.1

  The reaction of aryl iodides with ethynyl and arylethynyl,dialky l carbinols in the presence of the tri- or dialkylammonium formate-palladium reagent provides a convenient route to γ,γ-diarylallylic alcohols. In the presence of arylethynyl,alkylcarbinols a lack of regioselectivity was observed and mixtures of ß,γ-, γ,γ-diarylallylic alcohols, and α,ß-unsatu rated ketones were obtained.

  芳基碘化物与乙炔基和芳基乙炔基，二烷基甲醇在三甲酸铵或二烷基甲酸铵-钯试剂存在下的反应提供了一种方便的合成γ，γ-二芳基烯丙基醇的途径。在存在芳基乙炔基，烷基羰基醇的情况下，观察到区域选择性的缺乏，并且获得了ß，γ-，γ，γ-γ-二芳基烯丙基醇和α，ß-不饱和的酮的混合物。
• Transition-Metal Catalyzed Stereoselective γ-Arylation and Friedel-Crafts Alkylation: A Concise Synthesis of Indenes
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202000030

  日期：2020.6.16

  A concise synthesis of Mizoroki–Heck products and corresponding indenes starting with simple tert ‐alkenols and aryl halides is presented. Notably, the γ‐arylation was done under [Pd]‐catalysis by using water as the sole green solvent and the synthesis of indenes via acid‐mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  介绍了从简单的叔烯醇和卤代芳基化合物开始的合成简单的Mizoroki-Heck产物和相应的茚满。值得注意的是，γ芳基化反应是在[Pd]催化下，以水为唯一的绿色溶剂，并通过酸介导的分子内Friedel-Crafts环化反应合成茚满。
• SmI₂-Mediated 3-<i>exo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Mar Martin-Fontecha、Antonia R. Agarrabeitia、Maria J. Ortiz、Diego Armesto

  DOI：10.1021/ol101666m

  日期：2010.9.17

  SmI2-mediated 3-exo-trig cyclizations of β,γ-unsaturated carbonyl compounds to generate cyclopropanols are not generally observed processes. The reported examples are limited to β,γ-unsaturated carbonyl compounds that possess ester groups conjugated with the alkene unit. The results of the current study show that this cyclization also occurs when other substitution patterns are present on the alkene

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。