1,1'-(2,2-二溴-1,1-乙烯二基)二苯 | 2592-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(2,2-二溴-1,1-乙烯二基)二苯
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-diphenylethylene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2,2-diphenylethene；(2,2-dibromoethene-1,1-diyl)dibenzene；(2,2-dibromo-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 2592-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂
• 分子量: 338.041
• InChiKey: CTBKMYSHGIZTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5 °C
• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,2-二溴-1,1-乙烯二基)二苯 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  磷和砷作为金属-卤素交换试剂。第1部分。脂肪族二卤化物的脱卤

  摘要：

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/p19830001689
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以87.1%的产率得到1,1'-(2,2-二溴-1,1-乙烯二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Direct validation of the restriction of intramolecular rotation hypothesis via the synthesis of novel ortho-methyl substituted tetraphenylethenes and their application in cell imaging

  摘要：

  通过合成正交甲基四苯乙烯，验证了RIR假设作为聚集诱导发光现象的机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc04241g
• 作为试剂：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 1,1'-(2,2-二溴-1,1-乙烯二基)二苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以22 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚卟啉游离碱的合成

  摘要：

  亚卟啉游离碱基具有碗状弯曲结构和明显的 14π 芳香性，已通过 Suzuki-Miyaura 偶联合成。稳态和时间分辨光谱研究表明，亚卟啉游离碱的激发态行为与相应的 B III亚卟啉相当。

  DOI：

  10.1002/anie.202214342

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Fluorination of the tetraphenylethene core: synthesis, aggregation-induced emission, reversible mechanofluorochromism and thermofluorochromism of fluorinated tetraphenylethene derivatives
  作者：Hao Zhang、Yong Nie、Jinling Miao、Dengqing Zhang、Yexin Li、Guangning Liu、Guoxin Sun、Xuchuan Jiang

  DOI：10.1039/c9tc00511k

  日期：——

  The substitution patterns in fluorinated tetraphenylethenes affect the emission properties, mechano- and thermofluorochromism, compared to those of the parent TPE.

  氟化四苯基乙烯中的取代模式影响其发射特性、机械和热致变色性能，与母体TPE相比有所不同。

• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。
• 氟代四苯基乙烯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN108727156A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种氟代四苯基乙烯衍生物及其制备方法和用途，属于有机合成及发光材料领域。包括如下结构：其中，当R1～R2为H时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F；当R1～R7同时为H时，R8～R12中至少1个且至多3个取代基为F；当R2为F且R1为H时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F；当R1、R2同时为F时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F。本发明的含氟四苯基乙烯衍生物具有聚集诱导发光和力致荧光变色特性，可用于发光材料、生物探针及化学传感领域中，具有广阔的应用前景。
• Discovery of A Novel Palladium Catalyst for the Preparation of Enynes with a Copper- and Ligand-Free Sonogashira Reaction
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Xia Mi、Yujian Feng

  DOI：10.1055/s-0031-1290938

  日期：2012.5

  catalytic systems are tolerant in the presence of a broad variety of functional groups in the substrates. The catalytic system was found to be ineffective for vinyl chloride. Moreover, it was found that (Z)-β-bromostyrene reacts with terminal alkynes with retention of the steric configuration and the transformation of most of the Z-isomer did not occur in this reaction.

  基于 N,N-二甲基乙醇胺 (SP-4-1')-双 [N,N-二甲基氨基乙氧基-kN,O] 钯 (II) 的新型钯 (II) 配合物与两摩尔的 AcOH 配位，已被合成的。通过 X 射线衍射分析确定了配合物的结构。使用这种配合物作为催化剂，在没有助催化剂 CuX 和任何配体的情况下，在室温下 20 小时内，通过 Sonogashira 交叉偶联反应成功合成了一系列共轭烯炔，以中等至优异的产率得到相应的产物。优化的催化系统可以耐受底物中存在多种官能团。发现该催化体系对氯乙烯无效。而且，