(2-溴-1-苯基乙烯基)苯 | 13249-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2,2-diphenylethylene
• 英文别名: (2-bromoethene-1,1-diyl)dibenzene；2-bromo-1,1-diphenylethene；2-bromo-1,1-diphenylethylene；1-bromo-2,2-diphenylethene；2,2-diphenylvinyl bromide；1,1-diphenyl-2-bromoethylene；Ethylene, 2-bromo-1,1-diphenyl-；(2-bromo-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 13249-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: QRDVTIMUEDYLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5°C
• 沸点：
  306.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3884 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-1-苯基乙烯基)苯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  寻找明确的乙烯基 SRN1 反应

  摘要：

  在寻找乙烯基 SRN1 路线的明确例子时，乙烯基溴化物 Ph(CH3)C=CHBr (10)、Ph2C=CHBr (15)、An2C=C(Br)An (18) 和 An2C=CBr2 (20) 是在 Me2SO 中的光刺激条件下用 Me3CCOCH2- 处理，而底物 PhCH=CHBr (2)、Ph2C=C(Br)Ph (3)、10 和 15 类似地允许与 PhS- 和 PhCH2S- 反应。对于强碱性烯醇化物离子，主要的反应是消除/加成路线、α-去质子化，然后是 1,2-Ph 转移和溴离子消除，或嗜盐步骤。然而，对于 18，获得了 SRN1 路线。弱碱性但还原性的阴离子 PhS− 为 SRN1 路线提供了 2、3 和 15。PhCH2S− 阴离子的亲核特性代替了 15，而 3 则获得了多种行为。电化学确定的底物氧化还原电位支持机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2136::aid-ejoc2136>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 aluminum tri-bromide 、 benzeneseleninyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(2-溴-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  苯硒酰氯与烯烃在路易斯酸存在下的反应。一种新型的一步乙烯基氯化

  摘要：

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.449

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Copper-mediated trifluoroethoxylation of vinyl bromides
  作者：Jianping Ding、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.023

  日期：2016.4

  Vinyl bromides were subjected to the trifluoroethoxylation reactions with copper reagent [(phen)2Cu][OCH2CF3] at 80 °C in DMF with the presence of NaOt-Bu to afford the trifluoroethyl vinyl ethers in good yields. A range of functional groups, such as cyano, nitro, alkoxy, trifluoromethyl, halide, and heterocyclic groups were well tolerated. This approach is also amenable to being performed out on gram

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• 2-(2,2-DIARYLETHYL)-CYCLIC AMINE DERIVATIVE OR SALT, SYNTHESIS THEREOF, AND APPLICATION AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210155591A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The disclosure relates to a 2-(2,2-diarylethyl)-cyclic amine derivative or salt, a synthesis method, an application and a composition thereof. Biological activity test shows that this kind of 2-(2,2-diarylethyl)-cyclic amine derivative has good M-receptor antagonistic activity; and can be used as an active component of drugs for the treatment of the diseases mediated or regulated by muscarinic receptors, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), overactive bladder (OAB), bronchospasm with chronic obstructive pulmonary disease, visceral spasm, irritable bowel syndrome, Parkinson's disease, depression or anxiety, schizophrenia and related mental diseases.

  本发明涉及一种2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物或盐，其合成方法、应用及组合物。生物活性测试显示，这类2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物具有优良的M受体拮抗活性；并且可以用作治疗由毒蕈碱受体介导或调节的疾病的药物中的活性成分，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、过度活动膀胱（OAB）、慢性阻塞性肺病伴随的支气管痉挛、内脏痉挛、肠易激综合症、帕金森病、抑郁或焦虑、精神分裂症及相关精神疾病。

表征谱图