1-allyloxy-4-prop-2-ynyloxy-benzene | 153164-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-4-prop-2-ynyloxy-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2-propenyloxy)-4-(2-propynyloxy)-；1-prop-2-enoxy-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 153164-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OTCJWALHCKVDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  293.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-prop-2-ynyloxy-benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-苄氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）4 / MXn / Mg催化烯丙基和炔丙基醚选择性裂解为醇。

  摘要：

  [反应：见正文]烯丙基和炔丙基醚通过低价钛试剂（LVT），Ti（Oi-Pr）4 / TMSCl / Mg或Ti（ Oi-Pr）4 / MgBr2 / Mg，在温和的反应条件下。烯丙基和炔丙基醚之间的区别是通过在存在作为添加剂的AcOEt的情况下进行的反应实现的。该试剂还催化炔烃与取代苯的分子内和分子间环三聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol062963u
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyloxy-4-prop-2-ynyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  卡宾钌配合物介导的烯炔的闭环复分解二聚化和炔丙基醚的脱保护

  摘要：

  第一代卡宾钌配合物催化烯炔的成环二聚反应，并研究了催化剂和乙烯气体的影响。卡宾钌配合物对炔丙基醚的脱保护是首次报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400630

文献信息

• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• A Hierarchy of Aryloxide Deprotection by Boron Tribromide
  作者：Sreenivas Punna、Stéphane Meunier、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol0489898

  日期：2004.8.1

  Aryl propargyl ethers and esters are cleaved selectively in the presence of aryl methyl ethers and esters by boron tribromide in dichloromethane. Under the same conditions, allyl ethers undergo very rapid Claisen rearrangement, and benzyl ethers are also cleaved more rapidly than propargyl. A mechanism involving intramolecular delivery of bromide to the propargyl terminus is proposed. [reaction: see

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]
• Pd/C-mediated depropargylation of propargyl ethers/amines in water
  作者：D. Rambabu、S. Bhavani、Nalivela Kumara Swamy、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.093

  日期：2013.2

  Propargyl ethers and amines are effectively depropargylated to the parent alcohols or amines via a C-O/C-N bond cleavage catalyzed by 10% Pd/C in water. This simple, facile, and inexpensive methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from a variety of aryl ethers and amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-Closing Metathesis Dimerizations of Enynes and Deprotections of Propargyl Ethers Mediated by Carbene Ruthenium Complexes
  作者：Dong-Woo Hahn、Dong-Min Byun、Jinsung Tae

  DOI：10.1002/ejoc.200400630

  日期：2005.1

  The ring-forming dimerizations of enynes were catalyzed by the first-generation carbene ruthenium complex, and the effects of the catalysts and ethylene gas were studied. The deprotection of propargyl ethers by the carbene ruthenium complexes is the first to be reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  第一代卡宾钌配合物催化烯炔的成环二聚反应，并研究了催化剂和乙烯气体的影响。卡宾钌配合物对炔丙基醚的脱保护是首次报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Selective Cleavage of Allyl and Propargyl Ethers to Alcohols Catalyzed by Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/MX<i>_n</i>/Mg
  作者：Mutsumi Ohkubo、Sayaka Mochizuki、Takeshi Sano、Yuuki Kawaguchi、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol062963u

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Allyl and propargyl ethers were effectively deallylated or depropargylated to the parent alcohols via a C-O bond cleavage catalyzed by a low-valent titanium reagent (LVT), Ti(O-i-Pr)4/TMSCl/Mg or Ti(O-i-Pr)4/MgBr2/Mg, under mild reaction conditions. Differentiation between the allyl and propargyl ethers was achieved by the reaction in the presence of AcOEt as an additive. The reagent

  [反应：见正文]烯丙基和炔丙基醚通过低价钛试剂（LVT），Ti（Oi-Pr）4 / TMSCl / Mg或Ti（ Oi-Pr）4 / MgBr2 / Mg，在温和的反应条件下。烯丙基和炔丙基醚之间的区别是通过在存在作为添加剂的AcOEt的情况下进行的反应实现的。该试剂还催化炔烃与取代苯的分子内和分子间环三聚反应。