1-烯丙氧基-4-氯甲基-苯 | 20281-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙氧基-4-氯甲基-苯
• 英文名称: 4-allyloxy-biphenyl
• 英文别名: 4-(allyloxy)-1,1'-biphenyl；3-(4-biphenyloxy)-1-propene；4-Allyloxybiphenyl；1-phenyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 20281-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD02969022
• 分子量: 210.276
• InChiKey: FSLXCIJOWQAYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙氧基-4-氯甲基-苯 在 C₁₂H₃₇NiP₄⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以85%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  氢化镍催化异构化诱导的烯丙基醚裂解

  摘要：

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706683
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 1-烯丙氧基-4-氯甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of [1,1′-biphenyl]-4-ols as Inhibitor of HUVEC Migration and Tube Formation

  摘要：

  烯丙基化联苯新木脂素包含多种化学预防实体，这些实体已被用作抗肿瘤药物的先导化合物。在此，我们评估了37种烯丙基化联苯对细胞增殖活性的抑制作用，以及它们对HUVEC迁移和管形成的抑制效应，这些效应具有抗血管生成特性。3-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-3',5'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-醇（5c）对HUVEC的抑制作用强于细辛醇（IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM），并且对C26、Hela、K562、A549和HepG2的增殖有显著阻断作用（IC50分别为15.0、25.0、21.2、29.5和13.0 μM），优于细辛醇的抑制作用（IC50分别为65.1、62.0、42.0、75.0和55.4 μM）。重要的是，化合物5c在体外抑制了HUVEC的迁移和类似毛细血管管的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules17078091

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction
  作者：Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc43937b

  日期：——

  Chiral phosphoric acid and Hoveyda–Grubbs II were found to catalyze an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael cascade reaction of the ortho-allylphenols and enones to provide a variety of benzofuran and benzoxazine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity.

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。
• Small Molecule NF-κB Inhibitors as Immune Potentiators for Enhancement of Vaccine Adjuvants
  作者：Brittany A. Moser、Yoseline Escalante-Buendia、Rachel C. Steinhardt、Matthew G. Rosenberger、Britteny J. Cassaidy、Nihesh Naorem、Alfred C. Chon、Minh H. Nguyen、Ngoctran T. Tran、Aaron P. Esser-Kahn

  DOI：10.3389/fimmu.2020.511513

  日期：——

  Adjuvants are added to vaccines to enhance the immune response and provide increased protection against disease. In the last decade, hundreds of synthetic immune adjuvants have been created, but many induce undesirable levels of proinflammatory cytokines including TNF-α and IL-6. Here we present small molecule NF-κB inhibitors that can be used in combination with an immune adjuvant to both decrease

  疫苗中添加佐剂可增强免疫反应并增强对疾病的保护。在过去的十年中，数百种合成免疫佐剂被创造出来，但许多都会诱导促炎细胞因子（包括 TNF-α 和 IL-6）达到不良水平。在这里，我们提出了小分子 NF-κB 抑制剂，可与免疫佐剂联合使用，以减少与耐受性差相关的标记物并改善疫苗接种的保护反应。此外，我们合成了和厚朴酚衍生物库，确定了几种有希望用于疫苗制剂的候选物。
• Organosilicon compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04730904A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Organosilicon compounds of the formula I R.sup.1 --A.sup.1 --A.sup.2 --O--C.sub.n H.sub.2n --SiX.sub.a Y.sub.b Z.sub.c I wherein R.sup.1, A.sup.1, A.sup.2, X, Y, Z, n, a, b and c have the meaning given can be used for producing a homotropic orientation of liquid crystal phases on surfaces.

  有机硅化合物的化学式为R.sup.1 --A.sup.1 --A.sup.2 --O--C.sub.n H.sub.2n --SiX.sub.a Y.sub.b Z.sub.c，其中R.sup.1，A.sup.1，A.sup.2，X，Y，Z，n，a，b和c的含义如上所述，可用于在表面上产生液晶相的同向取向。