1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione | 53647-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 53647-49-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 348.829
• InChiKey: JQOBVOUZOIZEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione 、 聚甘氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-mycobacterial activity of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrolyl-N-acetic acid derivatives

  摘要：

  A novel synthesis of highly substituted pyrrole-N-acetic derivatives is described through the coupling of 1,4-diketones with amino acids following Paal-Knorr's approach. These pyrrole-N-acetic acid derivatives are found to exhibit potent anti-mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv. In particular, 5n, 5q &5r are found to display excellent anti-mycobacterial activity against M. tuberculosis strain H37Rv with MIC values in the range of 2.97 μM. Conversely, these compounds showed low cytotoxicity (selectivity index: >16.83) against HEK-293T cell line.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.075
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾酰基阴离子球磨有机催化。

  摘要：

  首次报道了在球磨条件下进行 N-杂环卡宾催化酰基阴离子化学的能力。该过程已通过分子间-苯偶姻、分子内-苯偶姻、分子间-Stetter 和分子内-Stetter 反应（包括不对称实例）的应用进行了例证，并证明了这种机械复杂的有机催化反应模式可以在溶剂最小化条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201902346

文献信息

• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Process for preparing ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04014889A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Ketones are prepared by reacting an aromatic or heterocyclic aldehyde in the presence of a cyanide ion with an unsaturated compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are selected from the group of hydrogen, optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic, heterocyclic and carboxylic acid ester and R.sup.4 is nitrile (CN), --CO--R.sup.5 or --CO--OR.sup.5 wherein R.sup.5 is selected from the group of optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic and R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.1 and R.sup.3 and/or R.sup.2 and R.sup.5 or R.sup.3 and R.sup.5 together with the carbon atoms to which they are attached as substituents may also form a carbocyclic or heterocyclic ring. Ketones prepared according to the process of the invention have the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 .sup.' and R.sup.3 .sup.' are identical or different and are selected from the group of hydrogen, lower alkyl having up to 3 C-atoms and optionally substituted phenyl; and R.sup.6 .sup.' is optionally substituted phenyl or a pyridyl.

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• The Thiazolium-Catalyzed Sila-Stetter Reaction:  Conjugate Addition of Acylsilanes to Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0318380

  日期：2004.3.3

  A new acyl anion addition reaction between acylsilanes and alpha,beta-unsaturated conjugate acceptors promoted by a nucleophilic organic catalyst has been disclosed. The 1,4-dicarbonyl products produced in this reaction are highly useful synthons. Neutral carbenes (or zwitterions) generated in situ from commercial thiazolium salts are used as effective catalysts for the reaction which is in contrast

  已经公开了由亲核有机催化剂促进的酰基硅烷和α，β-不饱和共轭受体之间的新酰基阴离子加成反应。该反应中产生的 1,4-二羰基产物是非常有用的合成子。商业噻唑鎓盐原位生成的中性卡宾（或两性离子）用作反应的有效催化剂，这与通常用于促进所需布鲁克重排（1,2-甲硅烷基从碳到氧的转变）的已建立的阴离子催化剂形成对比在报道的反应中。该过程成功地利用酰基硅烷作为可调节的酰基阴离子前体，并且可以容忍酰基硅烷或共轭受体上的广泛结构多样性。
• Dual NHC/photoredox catalytic synthesis of 1,4-diketones using an MR-TADF photocatalyst (DiKTa)
  作者：Callum Prentice、James Morrison、Eli Zysman-Colman、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc05705k

  日期：——

  The use of the recently reported organic multi-resonant thermally activated delayed fluorescence (MR-TADF) photocatalyst DiKTa allows for the modular synthesis of 1,4-diketones under mild and metal-free conditions. The reaction proceeds via a three-component relay process in the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst.

  最近报道的有机多共振热激活延迟荧光 (MR-TADF) 光催化剂DiKTa的使用允许在温和和无金属条件下模块化合成 1,4-二酮。在 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化剂存在下，该反应通过三组分中继过程进行。