(4-甲氧基-苯甲酰氨基)-乙酸 | 13214-64-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基-苯甲酰氨基)-乙酸
• 中文别名: (4-甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸
• 英文名称: N-(4-methoxybenzoyl)glycine
• 英文别名: (4-methoxybenzoyl)glycine；p-methoxybenzoylglycine；4-methoxy-hippuric acid；p-Metoxyhippuric acid；2-(4-Methoxybenzamido)acetic acid；2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 13214-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00181815
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SIEIOUWSTGWJGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158°
• 沸点：
  463.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯甲酰氨基)-乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。将n-酰基甘氨酸简单地转化为5取代的1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯

  摘要：

  由N-酰基甘氨酸1合成5取代的1,1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯5的新方法，在氯氧化磷存在下，用DMF将其转化为2取代的-4-二甲基-氨基亚甲基恶唑-5 （4 H）-ones 2，接着打开2-芳酰基氨基-3-二甲基氨基-丙酸酯3，进行亚硝化，得到肟4作为中间体，肟自发环化成5-取代的1,2,4,4-恶二唑-3 -羧酸盐5。化合物2可以转化为5，而无需分离3和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320525
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one 在 hydroxide 作用下， 生成 (4-甲氧基-苯甲酰氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a028

文献信息

• Structural effects of N-aromatic acyl-amino acid conjugates on their deconjugation in the cecal contents of rats: implication in design of a colon-specific prodrug with controlled conversion rate at the target site
  作者：Hyesik Kong、Hyunjeong Kim、Heejeong Do、Yonghyun Lee、Sungchae Hong、Jeong-Hyun Yoon、Yunjin Jung、Young Mi Kim

  DOI：10.1002/bdd.763

  日期：2011.9

  N-aromatic acyl-amino acid conjugates was examined in the cecal contents. On incubation of conjugates with glycine, D or/and L forms of alanine or phenylalanine in the cecal contents, the conjugates with D amino acids were not hydrolysed. The other conjugates are susceptible to the hydrolysis, the rates of which decreased as the size of the substituent on the 2-position of the amino acids increased. The conjugates

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基
• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from N-acyl amino acids by a combination of cyclodehydration with N,N′-diisopropylcarbodiimide and Wittig olefination
  作者：Wenhua Huang、Guangping Dong、Zumureti Mijiti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.004

  日期：2012.1

  By a combination of cyclodehydration of N-acyl amino acids with N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) and non-classical Wittig olefination of the resultant 5(4H)-oxazolones with Ph3PCHCN and Ph3PCHCOOEt, 5-oxazoleacetonitriles and 5-oxazoleacetates were synthesized in one-pot in 41–85% and 57–70% yields, respectively.

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Anticancer Properties of a Novel Series of Imidazolone Fused Pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine Derivatives
  作者：Ajeesh Kumar A.K.、Yadav D. Bodke、Ashwath N. Gowda、Ganesh Sambasivam、Kishore G. Bhat

  DOI：10.1002/jhet.2786

  日期：2017.5

  A novel series of imidazolone fused pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives has been designed and synthesized using a convergent approach, and the structures of these compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, ESI‐MS, and IR analyses. These new compounds were tested for their in vitro antiproliferative activity using an 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay. Out

  已经设计了一系列新的咪唑啉酮稠合的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并通过收敛方法进行了合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析证实了这些化合物的结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）分析测试了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中制备的20种衍生物中，化合物8h，8n和8r对HeLa细胞和HepG 2细胞表现出良好的抗癌活性。然而，化合物8r的体外抗癌活性针对HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的抗药性优于市售药物紫杉醇和SAHA。
• 一种含双酰胺结构的哌啶噻唑类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109232552B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种含双酰胺结构的哌啶噻唑类衍生物，并公开了其制备方法，以及作为杀菌剂和杀虫剂的应用。本发明提供了一种新的含双酰胺结构的哌啶噻唑类衍生物，制备方法简便，可用于黄瓜灰霉病、水稻纹枯病、马铃薯晚疫病的防治，具有良好的杀菌活性，也可用于粘虫、蚕豆蚜、棉红蜘蛛等虫害的防治，为哌啶噻唑类农药的研究开发提供了基础。
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。