4-羟基马尿酸 | 2482-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基马尿酸
• 中文别名: 4-羟基-bz-gly-oh
• 英文名称: 4-hydroxyhippuric acid
• 英文别名: 4’-hydroxyhippuric acid；4'-hydroxyhippuric acid；p-hydroxyhippuric acid；4-hydroxyhippurate；N-(4-hydroxy-benzoyl)-glycine；2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 2482-25-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00237117
• 分子量: 195.175
• InChiKey: ZMHLUFWWWPBTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  516.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基马尿酸 在 potassium methanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 potassium N-(4-acetoxybenzoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰胺及其盐的合成

  摘要：

  首先，我们从 4-羟基苯甲酸 1 制备 4-羟基苯甲酰氯 2。羧酸氯化物通常通过亚硫酰氯与相应的羧酸反应制备。该方法的一个严重缺点是需要高纯度的亚硫酰氯：在使用前应始终对其进行额外纯化。此外，反应应在30℃微沸时进行；过热或冷却会降低产品的收率和纯度。在羟基苯甲酸的情况下，通常将过量的亚硫酰氯蒸馏掉以提供粗羟基苯甲酰氯，该粗羟基苯甲酰氯无需纯化即可引入进一步反应[8]以避免产物分解。纯羟基苯甲酰氯的分离需要多个纯化阶段，因为通过亚硫酰氯法制备的产品含有 1-2% 的有机硫化合物，这些有机硫化合物是通过亚硫酰氯与羟基苯甲酸的酚羟基的副反应形成的 [9]。就生物活性化合物和药物的制备而言，此类产品污染是一个严重的问题 [7]；此外，在多阶段合成的情况下，它显着降低了目标产物的收率。上述缺点可以通过使用草酰氯 [10] 代替亚硫酰氯来克服。后一种方法以高产率（高达 91%）提供羟基苯甲酰氯，并且

  DOI：

  10.1134/s1070363215090261
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoyl)glycine methyl ester 以77%的产率得到4-羟基马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Matsumura, Eiko; Shin, Takashi; Murao, Sawao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 4, p. 973 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolones and Their Antimicrobial Evaluation against Selected Human and Phytopathogens
  作者：Christopher Voosala、Padma Suhasini Kilaru、Uday Kumar Dasari

  DOI：10.1002/jccs.201600083

  日期：2016.11

  series of 2‐(4‐substituted phenyl)‐4‐(substituted arylidene)‐1,3‐oxazol‐5‐ones (5a–j) via reactions of hippuric acid with differently substituted aromatic aldehydes (4a–j) in sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, and ammonium acetate, respectively, which were tested for their efficiency as catalysts in both conventional and microwave‐assisted synthetic methods in presence of 4 Å zeolites

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过马尿酸的反应合成一系列2-（4-取代的苯基）-4-（取代的亚芳基）-1,3-恶唑-5-（5a–j）。分别在乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙和乙酸铵中分别使用不同取代的芳族醛（4a–j），测试了它们在4沸石存在下作为常规方法和微波辅助合成方法作为催化剂的效率。评价了标题化合物对选定的人类病原体（细菌和真菌）和植物病原体（真菌）的抗菌性能，并与标准药物进行了比较。报告了研究结果。
• Discovery of a novel and orally active Farnesoid X receptor agonist for the protection of acetaminophen‐induced hepatotoxicity
  作者：Zongyu Cai、Bin Wang、Zongtao Zhou、Xin Zhao、Lijun Hu、Qiang Ren、Liming Deng、Zheng Li、Guangji Wang

  DOI：10.1111/cbdd.14014

  日期：2022.3

  for the treatment of liver disease, and the activation of FXR protects mice against APAP-induced hepatotoxicity. Compound 5, a glycine-conjugated derivative of FXR agonist 4, was designed to extend the chemical space of existing FXR agonists. Molecular modeling study indicated that compound 5 formed hydrogen bond network with key residues of FXR. Moreover, compound 5 (10 mg/kg) revealed better protective

  对乙酰氨基酚（APAP）过量是导致急性肝功能衰竭和肝移植的主要原因，而现有的治疗方法效果不佳。因此，有必要开发针对APAP引起的肝毒性的有效治疗药物。法尼醇 X 受体 (FXR) 是治疗肝病的潜在靶点，FXR 的激活可保护小鼠免受 APAP 诱导的肝毒性。化合物5是 FXR 激动剂4的甘氨酸共轭衍生物，旨在扩展现有 FXR 激动剂的化学空间。分子模型研究表明，化合物5与FXR的关键残基形成氢键网络。此外，化合物5(10 mg/kg) 显示出比母体化合物4 (30 mg/kg)更好的对 APAP 诱导的肝毒性的保护作用。进一步的力学研究表明，化合物5调节与 FXR 和氧化应激相关的基因的表达。这些发现表明化合物5是一种有前途的FXR激动剂，适合进一步研究，并且首次验证了甘氨酸共轭衍生物5比其母体化合物具有更好的保护作用。
• Novel antiarrythmic peptides
  申请人：——

  公开号：US20030092609A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Disclosed are novel peptides including antiarrhythmic peptides that have improved stability. Further disclosed are compositions that include such peptides and methods of using the compositions particularly as medicaments.

  本发明涉及一种新型肽，包括具有改善稳定性的抗心律失常肽。进一步揭示了包括这种肽的组合物以及使用这些组合物的方法，特别是作为药物。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING UROLITHINS AND USES THEREOF FOR THE STIMULATION OF INSULIN SECRETION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES UROLITHINES, ET LEURS UTILISATIONS POUR LA STIMULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015055736A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to a composition comprising urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion, and to the use of a compound chosen among urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, intended for the stimulation of insulin secretion. The present invention also relates to a composition comprising an effective amount of urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and in particular for the treatment or the prevention of type 2 diabetes, and to the use of a compound chosen among urolithin B, urolithin C, urolithin D, and a combination thereof, intended for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and in particular of type 2 diabetes.

  本发明涉及一种包含乌罗利酸A、乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合的组合物，用于刺激胰岛素分泌，并且涉及使用从乌罗利酸A、乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合中选择的化合物，用于刺激胰岛素分泌。本发明还涉及一种包含有效量的乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合的组合物，用于治疗或预防糖尿病，特别是用于治疗或预防2型糖尿病，并且涉及使用从乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合中选择的化合物，用于治疗或预防糖尿病，特别是2型糖尿病。
• Compositions comprising urolithins and uses thereof for the stimulation of insulin secretion
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2862568A1

  公开（公告）日：2015-04-22

  The present invention relates to a composition comprising an effective amount of urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion, and to the use of a compound chosen among urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion. The present invention also relates to a composition comprising an effective amount of urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and to the use of a compound chosen among urolithin B, urolithin C, urolithin D, and a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus.

  本发明涉及一种组合物，包括有效量的尿石素A、尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合，用于刺激胰岛素分泌，并且涉及从尿石素A、尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合中选择一种化合物，用于刺激胰岛素分泌的用途。 本发明还涉及一种组合物，包括有效量的尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合，用于治疗或预防糖尿病，并且涉及从尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合中选择一种化合物，用于治疗或预防糖尿病的用途。