2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one | 75152-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 75152-19-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: RGOOTIMZRUNHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  291.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 aluminum oxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 147.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from N-acyl amino acids by a combination of cyclodehydration with N,N′-diisopropylcarbodiimide and Wittig olefination
  作者：Wenhua Huang、Guangping Dong、Zumureti Mijiti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.004

  日期：2012.1

  By a combination of cyclodehydration of N-acyl amino acids with N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) and non-classical Wittig olefination of the resultant 5(4H)-oxazolones with Ph3PCHCN and Ph3PCHCOOEt, 5-oxazoleacetonitriles and 5-oxazoleacetates were synthesized in one-pot in 41–85% and 57–70% yields, respectively.

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。
• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• Synthesis, cytotoxicity, and docking study of novel 1-naphthyl-5-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamides
  作者：Islam Zaki、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Omar M. Aly

  DOI：10.1007/s00706-016-1910-8

  日期：2017.8

  high-resolution mass spectrometry. The cytotoxic activity of the newly synthesized compounds was evaluated. Compounds showed a pronounced inhibitory effect against cellular localization of tubulin. Flow cytometric analysis showed that Hep-G2 cells treated indicated a predominated growth arrest at the G2/M-phase compared to that of S-phase. Molecular modeling study using MOE program indicated that most

  摘要合成了一系列新的1-萘-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物，并通过1 H和13 C NMR以及高分辨率质谱对其结构进行了证明。评价了新合成的化合物的细胞毒活性。化合物对微管蛋白的细胞定位具有明显的抑制作用。流式细胞仪分析显示，与S期相比，处理过的Hep-G2细胞在G2 / M期表现出主要的生长停滞。使用MOE程序进行的分子建模研究表明，大多数目标化合物均与微管蛋白β亚基的秋水仙碱结合位点具有良好的结合力，结合自由能（∆ G）值约为42 kJ / MOl。 图形概要
• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetric Acylation with Azlactones
  作者：Jiawei Xu、Wei Lin、Hanliang Zheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.4c01489

  日期：2024.5.3

  C–O axially chiral diaryl ethers play important roles in natural products and bioactive molecules, but because of the low rotational barrier and strict steric hindrance requirements, the catalytic asymmetric construction of axially chiral diaryl ethers still remains a challenge. Herein, we devised a strategy employing achiral azlactone for the desymmetrization of prochiral diamines under the catalysis

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。