5-甲基-D-色氨酸 | 99295-79-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-D-色氨酸
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 5-methyl-D-tryptophan；(2R)-2-azaniumyl-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 99295-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HUNCSWANZMJLPM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.313

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 5-甲基-D-色氨酸 在 recombinant dimethylallyltryptophan synthase from Streptomyces coelicolor 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  表征微小橄榄单孢菌中的6-DMATS Mo，从而鉴定色氨酸异戊二烯基转移酶的对映选择性，区域选择性和多重异戊烯基化的差异†

  摘要：

  包括吲哚衍生物在内的异戊二烯基次生代谢产物通常表现出改善的生物学和药理活性，这使其成为有希望的药物发现和开发候选者。异戊二烯基转移酶催化异戊二烯基部分从异戊二烯供体例如二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP）到受体的转移反应。其中一类特殊的酶使用DMAPP和色氨酸作为底物，以二甲基烯丙基色氨酸作为反应产物，因此起二甲基烯丙基色氨酸合酶（DMATS）的作用。与来自链霉菌的已知色氨酸异戊二烯基转移酶的序列同源性搜索导致鉴定了微小单孢菌中的假定的异戊二烯基转移酶基因MolI14.36。。表达和生化研究表明，MolI14.36充当色氨酸C 6异戊烯基转移酶（6-DMATS Mo）。对6-DMATS Mo的底物特异性的研究显示出对D-色氨酸的显着高活性，这促使我们进行了对其他DMATS的对映选择性，区域选择性和多重烯丙基化能力的比较研究，包括FgaPT2、5-DMATS，5-DMATS Sc，色氨酸及其类似物的L-和D-异构体的6-DMATS

  DOI：

  10.1039/c6ob01803c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-DL-色氨酸 在 硼烷铵络合物 、 ancestral L-amino acid oxidase 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用祖先l-氨基酸氧化酶进行脱硝和立体转化为芳香族d-氨基酸衍生物

  摘要：

  对映体纯的氨基酸衍生物可能是肽类药物的基础化合物。外消旋物对1-氨基酸衍生物的脱硫可以通过进化出的d-氨基酸氧化酶和化学还原剂的反应来实现，而对d-氨基酸衍生物的脱硫则由于与1-氨基酸的异源表达有关的困难而没有进行。酸性氧化酶（LAAO）。在这项研究中，我们通过大肠杆菌表达系统（〜50.7 mg / L）成功开发了具有广泛的底物选择性（13 l-氨基酸）和高生产率的祖先LAAO（AncLAAO ）。AncLAAO可以应用于对d进行除权-氨基酸以类似于消旋为1-氨基酸的方式。实际上，对于16个外消旋体可以实现完全转化（＞ 99％ee，d-形式），包括九个d，1- Phe衍生物，六个d，1- Trp衍生物和d，1-苯基甘氨酸。综上所述，我们认为，AncLAAO可能是将来获得光学纯的d-氨基酸衍生物的关键酶。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03418

文献信息

• Chiral Ligand-Exchange Resolution of Underivatized Amino Acids on a Dynamically Modified Stationary Phase for RP-HPTLC
  作者：Maurizio Remelli、Stefania Faccini、Chiara Conato

  DOI：10.1002/chir.22324

  日期：2014.6

  new chiral stationary phase was tested against racemic mixtures of aromatic amino acids, after appropriate optimization of both the conditions of preparation of the plates and the mobile phase composition. The enantioselectivity values obtained for the studied compounds were higher than those reported in the literature for similar systems. The method employed here for the preparation of chiral HPTLC

  Spi（τ-dec）的合成，是由L-spinacine（4,5,6,7-tetrahydro-1 H的选择性烷基化衍生而来的）本文首次描述了杂芳环的τ-氮处的-咪唑并[4,5-c]吡啶-6-羧酸），它具有10个碳原子的线性烃链。Spi（τ-dec）过去已成功用于制备手性配体交换高效液相色谱的自制手性柱。本文介绍了一种新方法，该方法在高性能薄层色谱（HPTLC）中使用Spi（τ-dec）作为手性选择剂：首先将商用疏水性板涂上Spi（τ-dec），然后进行处理。硫酸铜。在适当优化板的制备条件和流动相组成后，针对芳香族氨基酸的外消旋混合物测试了这种新的手性固定相的性能。研究化合物的对映选择性值高于文献报道的相似系统。经证明，这里用于制备手性HPTLC板的方法是实用，有效和廉价的。手性26：313–318，2014年。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted<scp>d</scp>-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Curtis J. W. Walton、James L. Galman、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1021/acscatal.9b00739

  日期：2019.4.5

  d-Tryptophan and its derivatives are important precursors of a wide range of indole-containing pharmaceuticals and natural products. Here, we developed a one-pot biocatalytic process enabling the synthesis of d-tryptophans from indoles in good yields and high enantiomeric excess (91% to >99%). Our method couples the synthesis of l-tryptophans catalyzed by Salmonella enterica tryptophan synthase with

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。
• Cyclic peptides and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0528312A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Disclosed are (1) a cyclic hexapeptide represented by formula [I] or a salt thereof: wherein X and Y each represent a-amino acid residues, A represents a D-acidic-a-amino acid residue, B represents a neutral-a-amino acid residue, C represents an L-a-amino acid residue and D represents a D-a-amino acid residue having an aromatic ring group; and (2) a pharmaceutical composition comprising the peptide represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  公开了 (1) 由式 [I] 表示的环六肽或其盐： 其中 X 和 Y 分别代表 a-氨基酸残基，A 代表 D-酸性-a-氨基酸残基，B 代表中性-a-氨基酸残基，C 代表 L-a-氨基酸残基，D 代表具有芳香环基的 D-a-氨基酸残基；以及 (2) 一种药物组合物，其活性成分包含式 [I] 所代表的肽或其药学上可接受的盐。
• Methods and compositions for the prophylactic and/or therapeutic treatment of organ hypofunction
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0626174A2

  公开（公告）日：1994-11-30

  Compounds having antagonistic activity on endothelin receptors can be effectively used for prophylaxis and/or treatment of hypofunction of organs which occurs in their surgery or transplant.

  对内皮素受体具有拮抗活性的化合物可有效用于预防和/或治疗器官移植手术中出现的器官功能减退。
• Sustained-release preparation of anti-endothelin substance
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0647449A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  A sustained-release preparation containing an anti-endothelin substance and a biodegradable polymer. The sustained-release preparation of the present invention sustainedly releases an anti-endothelin substance, serving well in the treatment of endothelin-associated diseases.

  一种含有抗内皮素物质和生物可降解聚合物的缓释制剂。 本发明的缓释制剂能持续释放抗内皮素物质，可用于治疗内皮素相关疾病。