N-乙酰基-5-甲基-DL-色氨酸 | 71953-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-5-甲基-DL-色氨酸
• 中文别名: DL-N-乙酰基-2-氨基-3-(5-甲基吲哚基)丙酸
• 英文名称: 2-acetamido-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: Ac-5'-Me-Trp-OH；N-acetyl-5-methyl-DL-Trp；N^α-Acetyl-5-methyl-tryptophan
• CAS: 71953-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: GTCLKZDZUKYDDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 - 168oC
• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5-甲基-DL-色氨酸 在 chymotrypsin 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲基-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRYPTOPHAN DERIVATIVES AS SWEETENERS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRYPTOPHANE UTILISÉS COMME ÉDULCORANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2019113443A3
• 作为产物：
  描述：

  acetylamino-(5-methyl-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰基-5-甲基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Methyl-, 5-Methyl-, 6-Methyl- and 4,6-Dimethyltryptophans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a028

文献信息

• Tryptophan derivatives regulate the seed germination and radicle growth of a root parasitic plant, Orobanche minor
  作者：Michio Kuruma、Taiki Suzuki、Yoshiya Seto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128085

  日期：2021.7

  post-radicle growth of O. minor. We designed a hybrid chemical (13), in which IAA is attached to a part of SL, and found that this synthetic analog induced the germination of O. minor, and also inhibited post-radicle growth. Moreover, contrary to our expectations, we found that N-acetyl Trp (9) showed germination stimulating activity, and introduction of a substitution at C-5 position increased its activity

  根寄生植物萌发由宿主衍生的化学物质独脚金内酯 (SL) 诱导。我们发现主要的微生物培养液成分胰蛋白胨抑制根寄生植物Orobanche minor的 SL 诱导萌发。从色氨酸中分离出作为活性化合物的l -色氨酸 ( l -Trp)。我们进一步发现l- Trp 相关化合物 ( 1b - 11 )，如主要的植物激素生长素 ( 8，indole-3-乙酸；IAA)，也抑制O. minor的萌发和胚根后生长。我们设计了一种混合化学品（13)，其中 IAA 连接到 SL 的一部分，并发现这种合成类似物诱导了O. minor的萌发，也抑制了胚根后的生长。此外，与我们的预期相反，我们发现N-乙酰 Trp ( 9 ) 显示出萌发刺激活性，并且在 C-5 位置引入取代增加了其活性 ( 12a - 12f )。我们的数据，特别是发现具有两种活性的结构杂化化合物，可诱导自发发芽和抑制随后的自由基生长，将为根寄生植物提供新型发芽调节剂。
• Synthesis of Tripeptides Containing <scp>d</scp>-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception
  作者：Rossella De Marco、Andrea Bedini、Santi Spampinato、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/jm5002925

  日期：2014.8.14

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.
• Identification of a Covalent Molecular Inhibitor of Anti-apoptotic BFL-1 by Disulfide Tethering
  作者：Edward P. Harvey、Zachary J. Hauseman、Daniel T. Cohen、T. Justin Rettenmaier、Susan Lee、Annissa J. Huhn、Thomas E. Wales、Hyuk-Soo Seo、James Luccarelli、Catherine E. Newman、Rachel M. Guerra、Gregory H. Bird、Sirano Dhe-Paganon、John R. Engen、James A. Wells、Loren D. Walensky

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.04.004

  日期：2020.6

  The BCL-2 family is composed of anti- and pro-apoptotic members that respectively protect or disrupt mitochondrial integrity. Anti-apoptotic overexpression can promote oncogenesis by trapping the BCL-2 homology 3 (BH3) "killer domains" of pro-apoptotic proteins in a surface groove, blocking apoptosis. Groove inhibitors, such as the relatively large BCL-2 drug venetoclax (868 Da), have emerged as cancer therapies. BFL-1 remains an undrugged oncogenic protein and can cause venetoclax resistance. Having identified a unique C55 residue in the BFL-1 groove, we performed a disulfide tethering screen to determine if C55 reactivity could enable smaller molecules to block BFL-1's BH3-binding functionality. We found that a disulfide-bearing N-acetyltryptophan analog (304 Da adduct) effectively targeted BFL-1 C55 and reversed BFL-1-mediated suppression of mitochondrial apoptosis. Structural analyses implicated the conserved leucine-binding pocket of BFL-1 as the interaction site, resulting in conformational remodeling. Thus, therapeutic targeting of BFL-1 may be achievable through the design of small, cysteine-reactive drugs.
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• MACROLIDE ANTIBIOTICS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1363925B1

  公开（公告）日：2006-11-15