(4S)-4-甲基-l-脯氨酸 | 6734-41-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-甲基-l-脯氨酸
• 中文别名: (4S)-4-甲基-L-脯氨酸
• 英文名称: cis-4-methyl-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-4-methylproline；(2S,4S)-4-methylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 6734-41-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: KKJQZEWNZXRJFG-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  250.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

(4S)-4-甲基-L-脯氨酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-l-脯氨酸 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用八氢吲哚-2-羧酸构建具有疏水外部的聚脯氨酸结构†

  摘要：

  脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）先前已被用作药理学活性肽中的脯氨酸替代品，并被用作降压药Perindopril的结构成分。在本文中，我们描述了由Oic低聚物形成寡脯氨酸结构。研究了一系列Oic低聚物，以显示附加残基对结构的结构和能量贡献。这些低聚物的NMR研究揭示了全反式酰胺键结构，我们提供了证据表明级联状机制是全反式的原因折叠合作。Oic-六肽的X射线晶体学清楚地表明，Oic低聚物的全反式结构是聚脯氨酸II螺旋。因此，作为具有高度稳定的反式-酰胺键的疏水性脯氨酸类似物，Oic代表了在生物学相关的背景下，聚脯氨酸II结构疏水位点的理想构件。

  DOI：

  10.1039/c6ob02306a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (4S)-4-甲基-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  新合成的l-氨基酸-I：脯氨酸，顺式（反式）甲基3（4）l-脯氨酸

  摘要：

  通过在硫酸中辐照N-氯-1-氨基酸3a-d进行的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格反应产生δ-氯化的化合物，可以将其环化为l-脯氨酸4a-e。这种方便的合成方法不会影响原料的不对称中心，而无需拆分即可直接生成光学纯的脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88020-3

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00483

  日期：2019.4.5

  They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial

  Kozupeptins A和B，新型抗疟疾脂肽，是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的，其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果，并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
• Energetic contribution to both acidity and conformational stability in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Patrick Durkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1039/c5nj03611a

  日期：——

  The acidity difference of the amide rotamers has been revised for a large set ofN-acetyl amino acids.

  酰胺构象异构体的酸度差异已经针对大量的N-乙酰氨基酸进行了修订。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] MULTICOMPONENT CRYSTALLINE SYSTEM OF EZETIMIBE AND PROLINE<br/>[FR] SYSTÈME CRISTALLIN À PLUSIEURS COMPOSANTS CONSTITUÉ D'ÉZÉTIMIBE ET DE PROLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013014604A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided is a crystalline composition comprising a mixture of a compound of formula 1 (Ezetimibe) and proline or proline derivatives, or a hydrate/solvate thereof, as well as a process for obtaining the same. And a process for the purification of Ezetimibe is also disclosed.

  提供了一种结晶组合物，该组合物包括公式1化合物（依折麦布）和脯氨酸或脯氨酸衍生物的混合物，或其水合物/溶剂化物，以及获得同一组合物的过程。还公开了一种用于纯化依折麦布的过程。