2-<(R)-1-amino-2-methylpropyl>-4-carbomethoxythiazole hydrochloride | 100803-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<(R)-1-amino-2-methylpropyl>-4-carbomethoxythiazole hydrochloride
• 英文别名: [(1R)-1-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropyl]azanium;chloride
• CAS: 100803-70-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S*ClH
• 分子量: 250.749
• InChiKey: JRPZFIZPDZEKNA-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(R)-1-amino-2-methylpropyl>-4-carbomethoxythiazole hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1'(R)-2-(1-{[1'(R)-2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thiazole-4-carbonyl]amino}ethyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-1'(R)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bertram; Pattenden, Synlett, 2000, # 10, p. 1519 - 1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑羧酸,2-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)- 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-<(R)-1-amino-2-methylpropyl>-4-carbomethoxythiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。51.阿西双环酰胺的合成，一种来自海鞘的细胞毒性环肽，其绝对构型的测定

  摘要：

  通过用二苯叠氮磷（DPPA）进行环二聚反应，已完成了从环孢菌的细胞毒性环肽ascidiacyclamide的首次合成，该化合物已明确确定ascidiacyclamide的绝对构型为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98157-7

文献信息

• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。