甘氨酰-beta-丙氨酰-甘氨酸 | 42538-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 甘氨酰-beta-丙氨酰-甘氨酸
• 英文名称: glycyl-.beta-alanylglycine
• 英文别名: Glyβ-AlaGly；Gly-β-Ala-Gly；glycyl=>β-alanyl=>glycine；[3-(Aminoacetyl-amino)-propionylamino]-essigsaeure；Glycyl=>β-alanyl=>glycin；N-(N-Glycyl-β-alanyl)-glycin；H-Gly-beta-Ala-Gly-OH；2-[3-[(2-aminoacetyl)amino]propanoylamino]acetic acid
• CAS: 42538-54-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: YYFOFHHIXIEANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 甘氨酰-beta-丙氨酰-甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽的金属配合物。三、二胺(寡肽)钴(III)配合物的制备及性质

  摘要：

  [Co(tripeptidato)(NH3)2] 和 NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] 类型的复合物（三肽和四肽分别表示配位肽的三阴离子和四阴离子）已被制备和表征它们的电子、1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱数据。在 NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] 复合物中，肽通过氨基和三个酰胺基团的氮与钴 (III) 作为四齿配体配位。已发现邻位 CD 光谱的可加性适用于一系列含有 L-丙氨酸和/或甘氨酸残基的三肽的复合物。这些三肽和四肽复合物在水中很容易发生水化反应，释放出氨分子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3750
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorotrityl resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甘氨酰-beta-丙氨酰-甘氨酸 、 甘氨酰-苯丙氨酸-甘氨酰
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-OPhth，Fmoc保护的试剂

  摘要：

  Fmoc-OSu已被广泛用于固相肽合成中氨基，尤其是氨基酸的Fmoc保护。然而，已经认识到，Fmoc-βAla-OH是在反应过程中经由洛森重排形成的副产物。由于我们在通过Fmoc-OSu制备Fmoc-AA-OH的过程中再次确认了Fmoc-βAla-OH的形成，因此设计并合成了Fmoc-OPhth作为一种新的Fmoc试剂，以避免形成Fmoc-βAla-OH。此外，还评估了Fmoc-OPhth和Fmoc-SPPS对Fmoc的保护作用。由Fmoc-OPhth制备的各种Fmoc-氨基酸均以良好的收率进行生产，可用于Fmoc-SPPS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.021

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Bis(aminomethyl)malonic Acid, and Its Use as a Key Building Block in the Preparation of Cyclic Peptide Conjugates of 2-N-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline on a Solid Support
  作者：Pasi Virta、Jaana Rosenberg、Tuomas Karskela、Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3467::aid-ejoc3467>3.0.co;2-a

  日期：2001.9

  Orthogonally protected bis(aminomethyl)malonic acid (1) was synthesized and used as a key building block for the construction of cyclic peptide conjugates on a solid support. The applicability of the building block was demonstrated by preparation of 19 backbone cyclized/branched peptide conjugates of N-2-alkyl-5-(3-aminopropoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as stereoisomeric pairs.

  合成了正交保护的双（氨基甲基）丙二酸（1），并用作在固体支持物上构建环肽缀合物的关键组成部分。通过制备N -2-烷基-5-（3-氨基丙氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉作为立体异构体对的19个骨架环化/支化的肽缀合物，证明了该结构单元的适用性。
• Fmoc-OPhth, the reagent of Fmoc protection
  作者：Ryo Yoshino、Yoshinori Tokairin、Mari Kikuchi、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.021

  日期：2017.4

  widely used for Fmoc protection of amino groups, especially amino acids, in solid phase peptide synthesis. However, it has been recognized that Fmoc-βAla-OH is formed as a by-product via the Lossen rearrangement during the reaction. Since we reconfirmed the formation of Fmoc-βAla-OH during the preparation of Fmoc-AA-OH by Fmoc-OSu, Fmoc-OPhth was designed and synthesized as a new Fmoc reagent to avoid

  Fmoc-OSu已被广泛用于固相肽合成中氨基，尤其是氨基酸的Fmoc保护。然而，已经认识到，Fmoc-βAla-OH是在反应过程中经由洛森重排形成的副产物。由于我们在通过Fmoc-OSu制备Fmoc-AA-OH的过程中再次确认了Fmoc-βAla-OH的形成，因此设计并合成了Fmoc-OPhth作为一种新的Fmoc试剂，以避免形成Fmoc-βAla-OH。此外，还评估了Fmoc-OPhth和Fmoc-SPPS对Fmoc的保护作用。由Fmoc-OPhth制备的各种Fmoc-氨基酸均以良好的收率进行生产，可用于Fmoc-SPPS。
• Metal Complexes of Peptides. III. The Preparation and Properties of Diammine(oligopeptidato)cobalt(III) Complexes
  作者：Hiroshi Kawaguchi、Mari Ishii、Tomoharu Ama、Takaji Yasui

  DOI：10.1246/bcsj.55.3750

  日期：1982.12

  Complexes of the [Co(tripeptidato)(NH3)2] and NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] types (tripeptidato and tetrapeptidato denote the tri- and tetraanions of the coordinating peptides respectively) have been prepared and characterized by means of their electronic, 1H NMR, and circular dichroism (CD) spectral data. In the NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] complex, the pep tide coordinates to cobalt(III) as a quadridentate

  [Co(tripeptidato)(NH3)2] 和 NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] 类型的复合物（三肽和四肽分别表示配位肽的三阴离子和四阴离子）已被制备和表征它们的电子、1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱数据。在 NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] 复合物中，肽通过氨基和三个酰胺基团的氮与钴 (III) 作为四齿配体配位。已发现邻位 CD 光谱的可加性适用于一系列含有 L-丙氨酸和/或甘氨酸残基的三肽的复合物。这些三肽和四肽复合物在水中很容易发生水化反应，释放出氨分子。