甘氨酰-苯丙氨酸-甘氨酰 | 14656-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-苯丙氨酸-甘氨酰
• 英文名称: glycyl-L-phenylalanyl-glycine
• 英文别名: Gly-Phe-Gly；GFG；H-Gly-Phe-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 14656-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00083706
• 分子量: 279.296
• InChiKey: IGOYNRWLWHWAQO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  678.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-苯丙氨酸-甘氨酰 在 双氧水 、 亚硝酸钠-15N 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 H-Gly-Phe(4-(15)NO2)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Tyrosinenitration affects thymidylate synthase properties

  摘要：

  高度纯化的胸苷酸合酶制备物，分离自小牛胸腺，以及L1210亲代细胞和FdUrd抗性细胞，被发现被硝基化，这是由与抗硝基酪氨酸抗体的特定反应所表明的，表明这种修饰在正常和肿瘤组织中内源性地出现。每个人类、小鼠和秀丽隐杆线虫的重组TS制备物，在体外pH 7.5条件下与NaHCO3、NaNO2和H2O2共孵育，经历了酪氨酸硝基化，导致每单体硝基化1（人类或秀丽隐杆线虫TS）或2（小鼠TS）个酪氨酸残基后，表观最大反应速度Vmaxapp降低2倍。酶与dUMP、meTHF或5-氟尿嘧啶-dUMP的相互作用没有明显受到影响。在相同条件下硝基化模型三肽，其一般公式为H2N-Gly-X-Gly-COOH（X = Phe, Tyr, Trp, Lys, Arg, His, Ser, Thr, Cys, Gly），通过NMR光谱监测，显示只有H-Gly-Tyr-Gly-OH和H-Gly-Phe-Gly-OH肽形成硝基物种，硝基化的H-Gly-Tyr-Gly-OH肽的化学位移与15N-1H HMBC光谱中发现的最高峰非常吻合。硝基化的人类和秀丽隐杆线虫蛋白质的MS分析揭示了几个胸苷酸合酶衍生肽，含有硝基酪氨酸（在人类酶中的位置33、65、135、213、230、258和301）和氧化半胱氨酸（人类蛋白质Cys210，具有催化关键的Cys195显然未被修饰）残基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06360j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 甘氨酰-苯丙氨酸-甘氨酰
  参考文献：
  名称：

  On the Trityl Method for Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a065

文献信息

• A Genetically Encodable Ligand for Transfer Hydrogenation
  作者：Clemens Mayer、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/ejoc.201300340

  日期：2013.6

  Simple tripeptides are shown here to be versatile ligands for iridium-catalyzed transfer hydrogenations affording large acceleration effects. A water-soluble iridium complex with Gly-Gly-Phe, for example, catalyzes the reduction of diverse ketones, aldehydes, and imines by formate with turnover frequencies rivaling or outperforming those of established ligand systems. Regioselective reduction of coenzyme

  这里显示简单的三肽是铱催化转移氢化的通用配体，可提供大的加速效果。例如，具有 Gly-Gly-Phe 的水溶性铱络合物通过甲酸盐催化还原各种酮、醛和亚胺，其转换频率可与已建立的配体系统相媲美或优于这些。辅酶 NAD+ 到 NADH 的区域选择性还原说明了该系统在生物技术应用中的潜在效用。因为肽是可遗传编码的，它们代表了一类有吸引力的折叠配体，用于创建人工金属酶。
• Fmoc-OPhth, the reagent of Fmoc protection
  作者：Ryo Yoshino、Yoshinori Tokairin、Mari Kikuchi、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.021

  日期：2017.4

  widely used for Fmoc protection of amino groups, especially amino acids, in solid phase peptide synthesis. However, it has been recognized that Fmoc-βAla-OH is formed as a by-product via the Lossen rearrangement during the reaction. Since we reconfirmed the formation of Fmoc-βAla-OH during the preparation of Fmoc-AA-OH by Fmoc-OSu, Fmoc-OPhth was designed and synthesized as a new Fmoc reagent to avoid

  Fmoc-OSu已被广泛用于固相肽合成中氨基，尤其是氨基酸的Fmoc保护。然而，已经认识到，Fmoc-βAla-OH是在反应过程中经由洛森重排形成的副产物。由于我们在通过Fmoc-OSu制备Fmoc-AA-OH的过程中再次确认了Fmoc-βAla-OH的形成，因此设计并合成了Fmoc-OPhth作为一种新的Fmoc试剂，以避免形成Fmoc-βAla-OH。此外，还评估了Fmoc-OPhth和Fmoc-SPPS对Fmoc的保护作用。由Fmoc-OPhth制备的各种Fmoc-氨基酸均以良好的收率进行生产，可用于Fmoc-SPPS。
• [EN] PEPTIDE-CONJUGATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CONJUGUÉS À UN PEPTIDE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2021055690A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure relates to a conjugated prodrug comprising a peptide conjugated to an antibiotic molecules via a cleavable linker and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of enhancing the intracellular concentration of an antibiotic agent in a bacterium and methods of treating a patient for a bacterial infection.

  本公开涉及一种共轭前药，包括通过可切割连接物将肽与抗生素分子结合在一起的药物，并其制药组合物。还公开了增强细菌内抗生素药物浓度的方法以及治疗患有细菌感染的患者的方法。
• A One-Pot Peptide Synthesis via<u>Se</u>-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System
  作者：Sunil Kumar Ghosh、Usha Singh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.66.1566

  日期：1993.5

  A one pot synthesis of peptides with free C-terminal residues has been accomplished via the active Se-phenyl carboselenoate using diphenyl diselenide, tributylphosphine, and N-methylmorpholine N-oxide in an acetonitrile– water mixed solvent system. Free amino acids and peptides have been used as the amine component without pH adjustment.

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。
• Determination of Peptide Backbone Torsion Angles Using Double-Quantum Dipolar Recoupling Solid-State NMR Spectroscopy
  作者：Manish A. Mehta、Matthew T. Eddy、Seth A. McNeill、Frank D. Mills、Joanna R. Long

  DOI：10.1021/ja074244w

  日期：2008.2.1

  Several approaches for utilizing dipolar recoupling solid-state NMR (ssNMR) techniques to determine local structure at high resolution in peptides and proteins have been developed. However, many of these techniques measure only one torsion angle or are accurate for only certain classes of secondary structure. Additionally, the efficiency with which these dipolar recoupling experiments suppress the

  已经开发了几种利用偶极耦合固态核磁共振 (ssNMR) 技术在肽和蛋白质中以高分辨率确定局部结构的方法。然而，这些技术中的许多技术仅测量一个扭转角或仅对某些类别的二级结构是准确的。此外，这些偶极再耦合实验在高磁场强度下抑制化学位移各向异性 (CSA) 有害影响的效率各不相同。与无窗序列 (DRAWS) 的偶极耦合已被证明是一种有效的脉冲序列，可用于激发沿肽骨架的相邻羰基碳之间的双量子 (DQ) 相干性。通过允许这种 DQ 一致性发展，可以测量 CSA 张量的相对方向，然后使用此信息来确定拉马钱德兰扭转角 phi 和 psi。在这里，我们探讨了在解释 DQ-DRAWS 数据时所做假设的准确性，并证明了它们在测量对应于各种二级结构的扭转角时的保真度，而不管氢键模式如何。展示了如何简单地选择同位素标记和实验条件，无需任何先验知识即可准确测量主链二级结构。这种方法对于确定螺旋结构更加敏感，并且与其