甘氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐 | 59095-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: glycyl-(S)-alanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Gly-L-AlaOMe*HCl；(-)-glycinyl-(S)-alanine methyl ester hydrochloride；glycyl-L-alaninemethylester hydrochloride；N-glycyl-L-alanine methyl ester; hydrochloride；N-Glycyl-L-alanin-methylester; Hydrochlorid；H-Gly-ala-ome hcl；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 59095-76-0
• 化学式: C₆H₁₃N₂O₃*Cl
• 分子量: 196.634
• InChiKey: MRSZXYSIBHQNOR-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-2-Isopropyl-3-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of glycine units in dipeptide derivatives. "Chirality transfer" via a pivalaldehyde N,N-acetal center

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a042
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 双硫磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到甘氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Beck, Wolfgang; Bissinger, Herbert; Castro, Thais Castrillo de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3135 - 3142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some 2,2′:6′,2″-Terpyridines Disubstituted in Positions 6 and 6″ with Head-to-Tail Oriented Amino Acids and Dipeptides: A Simple Entry to a Reversible Inducer of Folding in Amino Acid Sequences
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800433

  日期：2008.8

  The 2,2′:6′,2″-terpyridine scaffold has been identified as a conformationally discrete structural element potentially capable of inducing reversible folding in substituents, attached through suitable spacers to its 6,6″-positions, by metal complexation/decomplexation or by protonation/deprotonation. The synthesis of some terpyridine–amino acids and terpyridine–dipeptide conjugates is described. The

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Structure-taste Relationships of Aspartyl Tripeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3197

  日期：1984.11

  A series of twenty four analogues of L-α–Asp–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of dipeptides is held in the sweet aspartyl tripeptide esters. In order for the aspartyl tripeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a D-configuration and a small, compact alkyl group (Me, Et, or i-Pr) at

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。
• Chemoselective Peptide Backbone Diversification and Bioorthogonal Ligation by Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Gerardo M. Ojeda‐Carralero、Divyaakshar Parmar、David A. González‐Martínez、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jan Goeman、Daniel G. Rivera、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.202100323

  日期：2021.7

  The field of peptide derivatization by metal-catalyzed C−H activation has been mostly directed to modify the side chains, but poor attention has been given to the peptide backbone. Here we report a ruthenium-catalyzed C−H activation/annulation process that can chemoselectively modify the peptide backbone producing functionalized isoquinolone scaffolds with high regioselectivity in a rapid and step-economical

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。
• The synthesis, structural characterization and biological evaluation of novel N-{para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters as anticancer agents
  作者：Andy G. Harry、James P. Murphy、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.019

  日期：2017.10

  A series of N-para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters 4–18 were prepared by coupling para-(ferrocenyl) ethynyl benzoic acid 3 to the amino acids GABA(OMe), GABA(OEt) and the dipeptide esters GlyGly(OMe), GlyGly(OEt), Gly-L-Ala(OMe), Gly-L-Ala(OEt), Gly-D-Ala(OMe), Gly-D-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt), Gly-L-Phe(OEt), SarGly(OMe), SarGly(OEt), Sar-L-Ala(OEt), L-ProGly(OEt)

  一系列ñ - 对- （二茂铁基）乙炔基苯甲酰基}氨基酸和二肽甲酯和乙酯4-18通过偶合制备对位- （二茂铁基）乙炔基苯甲酸3至氨基酸GABA（OME），GABA（OET ）和二肽酯GlyGly（OMe），GlyGly（OEt），Gly-L-Ala（OMe），Gly-L-Ala（OEt），Gly-D-Ala（OMe），Gly-D-Ala（OEt） ，Gly-L-Leu（OEt），Gly-L-Phe（OEt），SarGly（OMe），SarGly（OEt），Sar-L-Ala（OEt），L-ProGly（OEt）和L-Pro-L使用标准-Ala（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - N” -ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均使用IR，UV-Vis，1和1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135，1 H- 13 ÇC
• Method for preparing specific inhibitors of virus-specified proteases
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04644055A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  A general method for preparing specific inhibitors of virus-specified proteases is disclosed. The inhibitors comprise a halomethyl ketone or methyl ketone moiety covalently linked to a peptide sequence of three, four or five amino acids or amino acid residues, which peptide sequence corresponds to an amino acid sequence found adjacent to and upstream of a cleavage site recognized by a virus-specified protease.

  揭示了一种制备病毒特异性蛋白酶特定抑制剂的通用方法。该抑制剂包括卤代甲基酮或甲基酮部分与三、四或五个氨基酸或氨基酸残基的肽序列共价连接，该肽序列与病毒特异性蛋白酶识别的切割位点相邻并上游的氨基酸序列相对应。