2-蒽甲酸 | 613-08-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-蒽甲酸
• 中文别名: 2-蒽羧酸
• 英文名称: 2-anthroic acid
• 英文别名: 2-anthracenecarboxylic acid；anthracene-2-carboxylic acid；2-anthracenecarboxylate
• CAS: 613-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00142865
• 分子量: 222.243
• InChiKey: RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 沸点：
  323.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1404 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（轻微溶解）、乙酸乙酯（轻微溶解，超声处理）、甲醇（轻微溶解，超声处理）
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

2-蒽甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-ANThracenecarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-蒽甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 613-08-1
俗名： 2-ANThroic Acid
2-蒽甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
2-蒽甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
289°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-蒽甲酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-蒽甲酸可用作医药合成中间体。

在处理2-蒽甲酸时，请注意以下安全措施：

• 如吸入2-蒽甲酸，立即将患者移至空气新鲜处。
• 若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适，请就医。
• 若眼睛接触到2-蒽甲酸，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
• 如误食2-蒽甲酸，请立即漱口。切勿催吐，应尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-蒽甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Selective Two-Photon-Absorption-Induced Reactions of Anthracene-2-Carboxylic Acid on Tunable Plasmonic Substrate with Incoherent Light Source

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种等离子体基底（具有可通过金纳米颗粒尺寸调节的局域表面等离子体共振波长）的开发、表征和应用，用于双光子吸收（TPA）诱导蒽衍生物蒽羧酸的光二聚化，非相干可见光照射下的表面相和溶液相。尽管蒽衍生物具有高效的光反应特性并且关于它们的出版物数量巨大，但除了具有三光子吸收的蒽光二聚体到单体的反向光转化之外，从未有涉及蒽衍生物的多光子光反应的报道。我们通过表面增强拉曼散射检查了 TPA 诱导的光反应的进展，利用我们的等离子体基底增强和定位光反应入射光和拉曼散射信号以分析光反应产物的能力。在蒽甲酸涂覆的二维金纳米颗粒阵列的情况下，TPA 诱导的光反应根据等离子体基底的特性（例如金纳米颗粒的尺寸及其所得的光学特性）给出了不同的结果。特别是，实现 TPA 诱导的光二聚化的严格要求是照射波长、2D 阵列的局域表面等离子体共振和目标材料分子激发波长的两倍（在本例中为蒽羧酸）之间的匹配。酸）。这些结果将有助于未来开发用于 TPA 诱导的各种材料光反应的有效等离激元基底。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.9501
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以61%的产率得到2-蒽甲酸
  参考文献：
  名称：

  进行光化学单向异构化的 2-蒽基乙烯的三重-三重吸收光谱的半经验计算

  摘要：

  半经验的 PPP-SCF-SCI 计算支持将 2-蒽基乙烯的三线态-三线态吸收光谱分配给平面反式构象，这是三线态能量表面绝热顺反单向异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.891
• 作为试剂：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 在 2-蒽甲酸 、 dioxide titanium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 1-(tertbutyl)-4-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在二氧化钛上扩展芳香酸与三乙胺协同光催化：紫光诱导的硫化物选择性好氧氧化

  摘要：

  以金属氧化物半导体为起始材料设计可见光光催化剂可以为太阳能的转换和存储开辟新的视野。在这里，基准光催化剂 TiO 2用于通过锚定芳族酸来实现这一目标。扩展芳族酸被战略性地用于设计具有紫光诱导的硫化物选择性好氧氧化作为探针反应的TiO 2配合物。以苯甲酸（BA）为起始分子，水平延伸一个或两个苯环得到2-萘酸（2-NA）和2-蒽酸（2-AA）。此外，引入了电子转移介质三乙胺 (TEA) 以保持锚定芳香酸的完整性。值得注意的是，两者之间存在直接相关性芳香酸配体的π-共轭和硫化物的选择性好氧氧化。在三种芳香酸中，2-AA 比 TiO 2的效果最好，因为它具有最广泛的π共轭体系。最终，通过2-AA-TiO 2与10 mol% TEA的协同光催化，可以方便地实现紫光诱导的硫化物选择性好氧氧化为相应的亚砜。这项工作为设计下一代半导体配体以扩展可见光诱导的选择性反应提供了扩展策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.068

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Studies on an Oxidative 1,4-Addition tos-trans-1,3-Dienes, a Key Reaction in a Strigol Total Synthesis
  作者：Anna Galkina、Angelika Buff (née Kranz)、Emmanuelle Schulz (née Samson)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhard、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1002/ejoc.200200671

  日期：2003.12

  6-heptadienoic acid systems with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of diphenyl diselenide leads to 5-(3-hydroxypropenyl)dihydrofuran-2-one systems with defined relative configuration at the 4 and 7 positions (carboxylic acid numbering). A system having a six-membered ring as part of the s-trans-diene system was an intermediate in a strigol total synthesis; a second system lacking the

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• [EN] TRIPHENYLENE DERIVATIVES FOR USE IN IMAGING BIOLOGICAL TISSUE OR FLUID<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIPHÉNYLÈNE POUR UTILISATION DANS L'IMAGERIE DE TISSU OU DE FLUIDE BIOLOGIQUE
  申请人：CHROMATWIST LTD

  公开号：WO2021058969A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A composition for imaging a biological tissue or fluid comprising a compound of formula (A) and a biologically acceptable diluent or carrier, (A) wherein X represents one of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulphur atom, a phosphorus atom, or a selenium atom; R represents an aromatic group and/or an aliphatic group; p is an integer of 1 to 2; q and s are independently integers of 1, 2, 3, or 4; Y1, Y2, and Y3 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a polyglycol group, an oxygen atom, a nitrogen atom, a cyano group, a nitro group; and/or wherein two or more of Y1, Y2, and Y3 may combine together to form a condensed ring.

  用于成像生物组织或液体的组合物，包括公式（A）的化合物和生物可接受的稀释剂或载体，（A）其中X代表氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或硒原子中的一个；R代表芳香族和/或脂肪族；p是1到2的整数；q和s是独立的1、2、3或4的整数；Y1、Y2和Y3独立代表氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、聚乙二醇、氧原子、氮原子、腈基、硝基；且/或其中两个或多个的Y1、Y2和Y3可以结合在一起形成稠环。
• [EN] POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES
  申请人：CHROMATWIST LTD

  公开号：WO2021058970A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A method of identifying a first object, the method comprises: providing a first object comprising a material, the material comprising a polymer and a luminescent compound; and detecting an absorption and/or excitation and/or emission spectrum from the luminescent compound of the first object which is indicative of the identity of the object; wherein the luminescent compound is represented by the following general formula (A): wherein X represents one of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulphur atom, a phosphorus atom, or a selenium atom; R represents an aromatic group and/or an aliphatic group; p is an integer of 1 to 2; q and s are independently integers of 1, 2, 3, or 4; Y1, Y2, and Y3 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a polyglycol group (e.g. a group comprising a polyethylene glycol moiety), an oxygen atom (e.g. a hydroxyl group or an alkylated oxygen atom forming an alkoxy group), a nitrogen atom (e.g. a primary, secondary, or tertiary amine group), a cyano group, a nitro group; and/or wherein Y1, Y2, and/or Y3 may combine together to form a condensed ring (e.g. a condensed aromatic ring).

  一种识别第一对象的方法，该方法包括：提供一种第一对象，该对象包含一种材料，该材料包含聚合物和发光化合物；以及检测来自第一对象发光化合物的吸收和/或激发和/或发射光谱，该光谱表明对象的身份；其中发光化合物由以下通式（A）表示：其中X代表氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或硒原子中的一个；R代表芳香族和/或脂肪族基团；p是1到2的整数；q和s是独立的1、2、3或4的整数；Y1、Y2和Y3独立代表氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、取代或未取代的烷基团、取代或未取代的芳基团、聚乙二醇团（例如，包含聚乙二醇部分的团）、氧原子（例如，羟基或形成醇氧基的烷基化氧原子）、氮原子（例如，伯胺、仲胺或叔胺基团）、腈基、硝基；和/或其中Y1、Y2和/或Y3可以相互结合形成一个稠环（例如，稠合的芳香环）。
• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。

表征谱图