2-(bromoacetyl)anthracene | 52643-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(bromoacetyl)anthracene
• 英文别名: 1-[2]anthryl-2-bromo-ethanone；1-[2]Anthryl-2-brom-aethanon；Anthracene, 2-(bromoacetyl)-；1-anthracen-2-yl-2-bromoethanone
• CAS: 52643-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: IUPNXWLVQSLECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromoacetyl)anthracene 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到tritert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(anthracen-2-yl)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学上稳定的（（III）大环配合物的扩展来扩展潜在光敏剂的激发波长，以用于光动力治疗

  摘要：

  需要高能紫外线照射的光敏剂常常阻碍了可行的光动力疗法方案的发展，由于其低组织穿透性，光敏剂的临床应用潜力有限。在这里，我们报告通过strategy（III）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯络合物（DO3A-Tb）的共价连接来扩展潜在光敏剂的激发波长的策略。用一系列多环芳烃（萘，菲，蒽，pyr和荧蒽）系统地证明了该方法，制备了六种新的络合物（Tb1 - Tb6），其红移现象扩展到可见区。单线态氧的量子产率测定（1在所有情况下，在350和420 nm处的O 2）产量均显着高于母体分子。对子宫颈癌细胞（HeLa）和非癌性MRC-5细胞的细胞活力研究表明，在光照射之前，所有复合物都没有可测量的细胞毒性。但是，在420 nm（20分钟，9.27 J cm –2）照射后，Tb3 - Tb6对HeLa细胞具有IC 50的光毒性。值介于14.3–32.3μM之间。细胞形态学研究和活

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00677
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基蒽 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-(bromoacetyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过动力学上稳定的（（III）大环配合物的扩展来扩展潜在光敏剂的激发波长，以用于光动力治疗

  摘要：

  需要高能紫外线照射的光敏剂常常阻碍了可行的光动力疗法方案的发展，由于其低组织穿透性，光敏剂的临床应用潜力有限。在这里，我们报告通过strategy（III）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯络合物（DO3A-Tb）的共价连接来扩展潜在光敏剂的激发波长的策略。用一系列多环芳烃（萘，菲，蒽，pyr和荧蒽）系统地证明了该方法，制备了六种新的络合物（Tb1 - Tb6），其红移现象扩展到可见区。单线态氧的量子产率测定（1在所有情况下，在350和420 nm处的O 2）产量均显着高于母体分子。对子宫颈癌细胞（HeLa）和非癌性MRC-5细胞的细胞活力研究表明，在光照射之前，所有复合物都没有可测量的细胞毒性。但是，在420 nm（20分钟，9.27 J cm –2）照射后，Tb3 - Tb6对HeLa细胞具有IC 50的光毒性。值介于14.3–32.3μM之间。细胞形态学研究和活

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00677

文献信息

• New class of 8-aryl-7-deazaguanine cell permeable fluorescent probes
  作者：Ilirian Dhimitruka、Timothy D. Eubank、Amy C. Gross、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.054

  日期：2015.10

  A one step synthesis of fluorescent 8-aryl-(7-deazaguanines) has been accomplished. Probes exhibit blue to green high quantum yield fluorescence in a variety of organic and aqueous solutions, high extinction coefficients, and large Stokes shifts often above 100 nm. The probes are highly cell permeable, and exhibit stable bright fluorescence once intracellular; therefore are suited to the design of biosensors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bergmann; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1243
  作者：Bergmann、Weizmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimalarial activity of anthracene amino alcohols
  作者：Eugene L. Stogryn

  DOI：10.1021/jm00251a028

  日期：1974.5
• Extending the Excitation Wavelength of Potential Photosensitizers via Appendage of a Kinetically Stable Terbium(III) Macrocyclic Complex for Applications in Photodynamic Therapy
  作者：Phuc Ung、Michèle Clerc、Huaiyi Huang、Kangqiang Qiu、Hui Chao、Michael Seitz、Ben Boyd、Bim Graham、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00677

  日期：2017.7.17

  after irradiation at 420 nm (20 min, 9.27 J cm–2), Tb3–Tb6 were phototoxic to HeLa cells with IC50 values between 14.3–32.3 μM. Cell morphological studies and fluorescence microscopy with live/dead cell stains confirmed these findings. In addition, these complexes were highly stable in human blood plasma, with no significant degradation observed after 96 h at 37 °C. This excellent phototoxicity profile

  需要高能紫外线照射的光敏剂常常阻碍了可行的光动力疗法方案的发展，由于其低组织穿透性，光敏剂的临床应用潜力有限。在这里，我们报告通过strategy（III）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯络合物（DO3A-Tb）的共价连接来扩展潜在光敏剂的激发波长的策略。用一系列多环芳烃（萘，菲，蒽，pyr和荧蒽）系统地证明了该方法，制备了六种新的络合物（Tb1 - Tb6），其红移现象扩展到可见区。单线态氧的量子产率测定（1在所有情况下，在350和420 nm处的O 2）产量均显着高于母体分子。对子宫颈癌细胞（HeLa）和非癌性MRC-5细胞的细胞活力研究表明，在光照射之前，所有复合物都没有可测量的细胞毒性。但是，在420 nm（20分钟，9.27 J cm –2）照射后，Tb3 - Tb6对HeLa细胞具有IC 50的光毒性。值介于14.3–32.3μM之间。细胞形态学研究和活