FMOC-L-2-氯苯丙氨酸 | 198560-41-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-2-氯苯丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-2-氯苯丙氨酸；N-(9-芴甲氧羰酰基)-L-2-氯苯丙氨酸；FMOC-(S)-2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸
• 英文名称: (2S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 英文别名: N^α-Fmoc-Phe(2-Cl)-OH；Fmoc-2-chloro-L-phenylalanine；Fmoc-2-chlorophenylalanine；Fmoc-L-Phe(2-Cl)-OH；Fmoc-(2-Cl)Phe-OH；Fmoc-Phe(2-Cl)-OH
• CAS: 198560-41-7
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₄
• 分子量: 421.88
• InChiKey: RNNKPNPLIMFSDY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158°C
• 比旋光度：
  -46 º (c=1,EtOAc)
• 沸点：
  640.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Fmoc-L-2-chloroPhe-OH
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Fmoc-L-2-chloroPhe-OH
CAS number: 198560-41-7

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C24H20ClNO4
Molecular weight: 421.9

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Phe(2-Cl)-OH是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-2-氯苯丙氨酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[(3aR,6R,8aS)-1-[(3S,7R,10R,13S)-4-[(2S)-2-acetamido-3-(2-chlorophenyl)propanoyl]-2-oxo-1,4-diazatricyclo[8.3.0.03,7]tridec-8-ene-13-carbonyl]-6-ethyl-8-oxo-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-c]azepin-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solution Phase Synthesis of PPII Helix Mimicking Ena/VASP EVH1 Inhibitors from Proline‐Derived Modules (ProMs)

  摘要：

  摘要 在寻找有效的使能/血管扩张剂刺激的磷蛋白同源 1（EVH1）结构域抑制剂以降低转移性癌症细胞运动性的过程中，我们之前开发了一套脯氨酸衍生模块（ProMs）工具包，这些模块模仿了 EVH1 天然 -FPPPP- 结合基序中的 PPII 螺旋。在这项工作中，我们介绍了通过液相肽合成将这些基于 ProM 的五肽 EVH1 配体模块化组装的过程。我们最初使用五氟苯基（Pfp）活性酯来形成酰胺键，并从 C 端到 N 端建立不断增长的肽链。改用 HATU/DIPEA 偶联条件并将合成方向从 N 端改为 C 端后，目标配体的总产率和纯度都得到了提高。采用 Fmoc 保护的（而不是 N-乙酰化的）苯丙氨酸衍生物作为 N 端结构单元，大大减少了表聚现象。与最初使用的固相多肽合成法（SPPS）相比，所开发的溶液相方法可以方便地改变 C 端 ProM 单元，并以高效的方式生产各种五肽配体，甚至可以生产多克级配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300771
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-2-氯苯丙氨酸 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到FMOC-L-2-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solution Phase Synthesis of PPII Helix Mimicking Ena/VASP EVH1 Inhibitors from Proline‐Derived Modules (ProMs)

  摘要：

  摘要 在寻找有效的使能/血管扩张剂刺激的磷蛋白同源 1（EVH1）结构域抑制剂以降低转移性癌症细胞运动性的过程中，我们之前开发了一套脯氨酸衍生模块（ProMs）工具包，这些模块模仿了 EVH1 天然 -FPPPP- 结合基序中的 PPII 螺旋。在这项工作中，我们介绍了通过液相肽合成将这些基于 ProM 的五肽 EVH1 配体模块化组装的过程。我们最初使用五氟苯基（Pfp）活性酯来形成酰胺键，并从 C 端到 N 端建立不断增长的肽链。改用 HATU/DIPEA 偶联条件并将合成方向从 N 端改为 C 端后，目标配体的总产率和纯度都得到了提高。采用 Fmoc 保护的（而不是 N-乙酰化的）苯丙氨酸衍生物作为 N 端结构单元，大大减少了表聚现象。与最初使用的固相多肽合成法（SPPS）相比，所开发的溶液相方法可以方便地改变 C 端 ProM 单元，并以高效的方式生产各种五肽配体，甚至可以生产多克级配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300771
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 tert-butyldiphenylquinolin-2-ylsilane 在 FMOC-L-2-氯苯丙氨酸 、 tetraacetonitrile tetrafluoroborate palladium 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 以43%的产率得到(S,E)-2-(tert-butyl(2-(4-nitrostyryl)phenyl)(phenyl)silyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种硅立体中心手性化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明本发明涉及化学合成技术领域，为解决目前硅立体中心手性硅烷合成方法中存在诸如底物适用性差、化学选择性和立体选择性不高的问题，本发明提出了一种硅立体中心手性化合物及其合成方法，以烷基二芳基氮杂芳环硅烷化合物为原料，与烯烃反应合成高对映选择性的硅立体中心手性硅烷，条件温和、反应物廉价、制备方法简便。

  公开号：

  CN108558927B

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。
• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• INHIBITORS FOR INHIBITING TUMOR METASTASIS
  申请人：Forschungsverbund Berlin e.V.

  公开号：US20170320910A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to chemical compounds that can in particular be used as structural mimetics of proline-rich peptides. The compounds of the present invention are capable of selectively inhibiting ena/VASP-EVH1-mediated protein-protein interactions. The invention further relates to the use of said compounds as pharmaceutical agents and to the use of the pharmaceutical agents to treat tumor diseases. The chemical compounds of the present invention can significantly inhibit the chemotaxis and motility of invasive tumor cells and can therefore be used in the treatment and/or prevention of tumor metastases.

  本发明涉及一种化学化合物，特别适用于作为脯氨酸富含肽的结构模拟物。本发明的化合物能够选择性地抑制ena/VASP-EVH1介导的蛋白质相互作用。本发明还涉及将这些化合物用作药物，并将药物用于治疗肿瘤疾病。本发明的化学化合物能够显著抑制侵袭性肿瘤细胞的趋化作用和活动能力，因此可用于治疗和/或预防肿瘤转移。