6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 | 74630-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 74630-73-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD00139592
• 分子量: 228.274
• InChiKey: RRHHDLZBYCPJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  储存条件：请干燥密封，并在2-8℃下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M., Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 896 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Bonazzi; Rambaldi, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 11, p. 694 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids with emphasis on Staphylococcus aureus virulence factors
  作者：Mohd Adil Shareef、Kanugala Sirisha、Ibrahim Bin Sayeed、Irfan Khan、Thipparapu Ganapathi、Syed Akbar、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.025

  日期：2019.10

  A series of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids (9a–u) were designed, synthesized and evaluated as antimicrobial agents. Compounds 9c, 9d, 9e, 9j and 9l showed promising broad spectrum antimicrobial activity. Further, compound 9c exhibited significant anti-biofilm activity with single and mixed biofilm disruption demonstrated by Field Emission Scanning Electron Microscope (FE-SEM). Furthermore

  设计，合成并评估了一系列新型的三唑稠合的咪唑并[2,1- b ]噻唑杂化物（9a – u）。化合物9c，9d，9e，9j和9l显示出有希望的广谱抗菌活性。此外，通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）证明，化合物9c具有明显的抗生物膜活性，并且具有单个和混合的生物膜破坏。此外，分子对接研究表明它们与毒力因子金黄色葡萄球菌相互作用。脱氢角鲨烯合酶（CrtM）（PDB ID：2ZCS）。总体而言，这些发现表明化合物9c是进一步开发新型抗菌和抗生物膜剂的潜在先导。
• New imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-based aryl hydrazones: unravelling their synthesis and antiproliferative and apoptosis-inducing potential
  作者：Mohd Adil Shareef、Ganthala Parimala Devi、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00188k

  日期：——

  Herein, we have designed and synthesized new imidazo[2,1-b]thiazole-based aryl hydrazones (9a–w) and evaluated their anti-proliferative potential against a panel of human cancer cell lines. Among the synthesized compounds, 9i and 9m elicited promising cytotoxicity against the breast cancer cell line MDA-MB-231 with IC50 values of 1.65 and 1.12 μM, respectively. Cell cycle analysis revealed that 9i

  在这里，我们设计并合成了新的基于咪唑并[2,1 - b ]噻唑的芳基（9a–w），并评估了它们对一组人类癌细胞系的抗增殖潜力。在合成的化合物中，9i和9m引发了针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的有希望的细胞毒性，IC 50值分别为1.65和1.12μM。细胞周期分析显示9i和9m将MDA-MB-231细胞显着阻滞在G0 / G1期。此外，详细的生物学研究（例如膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，DCFH-DA，JC-1和DAPI染色试验）显示9i和9m触发了MDA-MB-213细胞的凋亡。总的来说，目前的研究证明了9i和9m在乳腺癌细胞中具有细胞毒性和诱导细胞凋亡的潜力，并建议将来可以将它们作为有希望的抗增殖药加以研究。
• Synthesis, crystal structure, antimicrobial activity and docking studies of new imidazothiazole derivatives
  作者：M. Koudad、C. El Hamouti、A. Elaatiaoui、S. Dadou、A. Oussaid、F. Abrigach、G. Pilet、N. Benchat、M. Allali

  DOI：10.1007/s13738-019-01766-4

  日期：2020.2

  A series of imidazothiazole derivatives were synthesized via Claisen–Schmidt condensation of aldehyde 3, and different methyl ketones and their chemical structures were confirmed using 13C NMR, 1H NMR and LC–MS. In addition, the molecular structure of compound 3 was defined by single-crystal X-ray diffraction. The antibacterial and antifungal activities of synthesized compounds were investigated by

  通过Claisen-Schmidt醛3的缩合反应合成了一系列咪唑并噻唑衍生物，并通过13 C NMR，1 H NMR和LC-MS证实了不同的甲基酮及其化学结构。另外，化合物3的分子结构通过单晶X射线衍射确定。通过扩散法研究了合成化合物对三种病原菌（铜绿假单胞菌，大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌）和一种病原真菌（尖孢镰刀菌）的抗菌和抗真菌活性。化合物3显示出显着的抗细菌活性大肠杆菌和铜绿假单胞菌（MIC≤0.2 mg / ml）。关于抗真菌活性，所有的分子显示出非常有趣的结果与尖孢镰孢（IC 50  ≤0.07毫克/毫升）。这些结果被分子对接研究所证实，例如某些化合物显示出对受体活性位点的最佳结合能和亲和力。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058776A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here-please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  一种化合物的化学式：（I）（这里应插入化学式，请参见附带的纸质副本）化学式：（I）；用作在温血动物（如人类）中的Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂。