6-苯基咪唑并[2,1-B]噻唑-5-羧酸 | 77628-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-苯基咪唑并[2,1-B]噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 77628-52-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: WWTNFHARVKWUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C (decomp)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基咪唑并[2,1-B]噻唑-5-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 6-phenylimidazo<2,1-b>thiazol-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Bonazzi; Rambaldi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-苯基咪唑并[2,1-B]噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLO DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS AS OREXIN ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'OREXINE

  摘要：

  本公开涉及替代的咪唑并[2,1-b]噁唑、咪唑并[2,1-b]噻唑、咪唑并[2,1-b]噁二唑、咪唑并[2,1-b]噁二噻唑衍生物，它们是促进睡眠激素受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，这些疾病与促进睡眠激素受体有关或被牵涉。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗与促进睡眠激素受体有关的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2020247445A1

文献信息

• Research on heterocyclic compounds. XXIII. Phenyl derivatives of fused imidazole systems
  作者：E. Abignente、P. De Caprariis、E. Fattorusso、L. Mayol

  DOI：10.1002/jhet.5570260664

  日期：——

  obtain some imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrimidines, imidazo[2,1-b]thiazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles characterized by the presence of a phenyl moiety on the imidazole ring. In the case of thiazole and benzothiazole derivatives, unexpected by-products were isolated and their structures elucidated.

  各种杂芳基胺与2-苯甲酰基-2-溴乙酸乙酯的反应用于获得一些咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶，咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑[2，1- b ]苯并噻唑的特征在于在咪唑环上存在苯基部分。对于噻唑和苯并噻唑衍生物，分离出了意外的副产物并阐明了其结构。
• Synthesis and chemiluminescent high throughput screening for inhibition of acetylcholinesterase activity by imidazo[2,1-b]thiazole derivatives
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Massimo Guardigli、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Aldo Roda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.05.010

  日期：2005.12

  The synthesis of a new series of imidazo[2,1-b]thiazole derivatives is described. They were tested as acetylcholinesterase inhibitors by means of a chemiluminescent method suitable for high throughput screening. The compounds without quaternization had no appreciable inhibitory potency probably because they are poorly soluble in water. The corresponding quaternized compounds were good inhibitors with

  描述了一系列新的咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成。通过适合高通量筛选的化学发光方法，将它们作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了测试。没有季铵化的化合物没有明显的抑制作用，可能是因为它们难溶于水。相应的季铵化化合物是良好的抑制剂，其活性与所用的间隔基有关。
• Potential Antitumor Agents, VIII1) Allyl, Propargyl and Cyanomethyl Esters of Imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic Acids
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Daniela Bonazzi、Giuseppina Fabbri、Lucedio Greci、Iraklis Galatulas、Rosaria Bossa

  DOI：10.1002/ardp.19833160210

  日期：——

  The imidazo[2,1‐b]thiazole‐5‐carboxylic acids 1 and 2 were used as starting materials for the synthesis of allyl 3a—c, 6a—c, propargyl 4a—c, 7a—c and cyanomethyl esters 5a—c, 8a—c. Under the conditions employed these compounds did not show significant antitumor activity.

  咪唑 [2,1-b] 噻唑-5-羧酸 1 和 2 用作合成烯丙基 3a-c、6a-c、炔丙基 4a-c、7a-c 和氰基甲酯 5a-c 的原料, 8a-c。在所采用的条件下，这些化合物没有显示出显着的抗肿瘤活性。
• Research on heterocyclic compounds. XXXIV. Synthesis and SAR study of some imidazo[2,1-b]thiazole carboxylic and acetic acids with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：F Palagiano、L Arenare、E Luraschi、P de Caprariis、E Abignente、M D'Amico、W Filippelli、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88309-7

  日期：1995.1
• Andreani; Rambaldi; Mascellani, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 451 - 453
  作者：Andreani、Rambaldi、Mascellani、et al.

  DOI：——

  日期：——