6-苯基-喹啉-5-基胺 | 104720-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基-喹啉-5-基胺
• 英文名称: 6-phenylquinolin-5-amine
• CAS: 104720-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: VAXQWLVOCYSIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-喹啉-5-基胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到4-bromo-N-(6-phenylquinolin-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于设计强效、高选择性和脑渗透性 N-肉豆蔻酰基转移酶抑制剂的分子杂交方法。

  摘要：

  晶体学已经指导了两个系列的布氏锥虫 N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 抑制剂的杂交，从而产生了一个新的高选择性系列。结合来自两种药效团的选择性增强元素的效果被证明是相加的，并导致化合物对 TbNMT 与 HsNMT 的选择性超过 1000 倍。混合系列的进一步优化已经确定了具有显着杀锥虫活性的化合物，能够穿过血脑屏障。通过使用 CF-1 mdr1a 缺陷小鼠，我们能够在 2 期非洲昏睡病小鼠模型中证明体内完全治愈。这项工作和以前的工作为 NMT 作为人类非洲锥虫病在外周和中枢神经系统疾病阶段的药物靶点提供了非常有力的验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00884
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-苯基-喹啉-5-基胺
  参考文献：
  名称：

  一种用于设计强效、高选择性和脑渗透性 N-肉豆蔻酰基转移酶抑制剂的分子杂交方法。

  摘要：

  晶体学已经指导了两个系列的布氏锥虫 N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 抑制剂的杂交，从而产生了一个新的高选择性系列。结合来自两种药效团的选择性增强元素的效果被证明是相加的，并导致化合物对 TbNMT 与 HsNMT 的选择性超过 1000 倍。混合系列的进一步优化已经确定了具有显着杀锥虫活性的化合物，能够穿过血脑屏障。通过使用 CF-1 mdr1a 缺陷小鼠，我们能够在 2 期非洲昏睡病小鼠模型中证明体内完全治愈。这项工作和以前的工作为 NMT 作为人类非洲锥虫病在外周和中枢神经系统疾病阶段的药物靶点提供了非常有力的验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00884

文献信息

• Improved procedure for the reductive phenylation and cyclization of nitroarenes
  作者：Shinji Miyake、Atsushi Sasaki、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98934-2

  日期：——

  The reductive phenylation of nitroarenes was improved by using iron pentacarbonyl (IPC) as a reducing reagent. The method was applied to the synthesis of ellipticine and dibenzazocine derivatives.

  通过使用五羰基铁（IPC）作为还原剂，可以改善硝基芳烃的还原苯基化作用。该方法用于玫瑰树碱和二苯甲唑啉衍生物的合成。
• MIYAKE, SHINJI;SASAKI, ATSUSHI;OHTA, TOSHIHARU;SHUDO, KOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5815-5818
  作者：MIYAKE, SHINJI、SASAKI, ATSUSHI、OHTA, TOSHIHARU、SHUDO, KOICHI

  DOI：——

  日期：——