3-苄基-2-丁基-5-氯咪唑-4-甲醛 | 141692-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苄基-2-丁基-5-氯咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-benzyl-2-butyl-5-chloro-3H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-2-butyl-4-chloroimidazole carboxaldehyde；1H-Imidazole-5-carboxaldehyde, 2-butyl-4-chloro-1-(phenylmethyl)-；3-benzyl-2-butyl-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 141692-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O
• 分子量: 276.766
• InChiKey: YAEBEAMNQJFGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  427.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-丁基-5-氯咪唑-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 potassium acetate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 咪唑醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苄基-2-丁基-5-氯咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011

文献信息

• Regioselective Alkylation of 2-Alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-ones and 2-Alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-ones
  作者：Motoharu Sonegawa、Masayuki Yokota、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.706

  日期：——

  Regioselective alkylation of 2-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (1) and 2-alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-one (2) was investigated. 3-[2′-(1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cycloheptimidazol-4-one (6) was preferentially obtained under the conditions by using NaH in DMF or THF. On the other hand, 3-[2′-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (5), the synthetic intermediate compound of Pratosartan, was obtained selectively in the presence of n-Bu4NBr in toluene by using aqueous sodium hydroxide as a base. In this reaction, it was found that the concentration of the alkaline solution influences its regioselectivity. This selectivity was observed even for aldehyde and ester derivatives.

  研究了2-烷基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（1）和2-烷基-3H-环庚咪唑-4-酮（2）的区域选择性烷基化反应。在DMF或THF中使用NaH的条件下，优先得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-1H-环庚咪唑-4-酮（6）。另一方面，在甲苯中使用水合氢氧化钠作为碱和n-Bu4NBr存在下，选择性得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（5），即普拉托沙坦的合成中间体化合物。在这项反应中，发现碱性溶液的浓度影响其区域选择性。这种选择性甚至在醛和酯衍生物中也观察到。
• Fused ring compound
  申请人：Tawaraishi Taisuke

  公开号：US20080194617A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The present invention relates an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which comprises a compound represented by wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，具有优越的降血糖作用，并且与较少的副作用（如体重增加等）相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，包括由下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐或前药。
• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1-benzyl 2-butyl-4-chloroimidazole embodied 4-azafluorenones via molecular hybridization approach
  作者：Dinesh Addla、Bhima、Balasubramanian Sridhar、Anjana Devi、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.042

  日期：2012.12

  d]thiophen-2-yl)-5H-indeno [1,2-b]pyridin-5-one (10n) and 4-(1-benzyl-2-butyl-4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-(3-tosyl-3H-inden-1-yl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one (10o) showed selective higher inhibitory activity against Aspergillus flavus and Candida albicans. The results demonstrated potential importance of molecular hybridization in the development of 10k as potential antimicrobial agent.

  使用1-苄基-2-丁基-4-氯咪唑-一锅缩合反应，通过分子杂交方法设计的一系列新颖的1-苄基-2-丁基-4-氯咪唑体现了4-氮杂芴酮杂化物。 5-羧醛，1,3-茚满二酮，芳基/杂芳基甲基酮和乙酸铵。所有合成衍生物均通过光谱数据进行了充分表征，并通过圆盘扩散法评估了其对所选细菌和真菌菌株的抗菌活性。在筛选出的15种新化合物中，4-（1-苄基-2-丁基-4-氯-1 H-咪唑-5-基）-2-（呋喃-2-基）-5 H-茚并[1,2] - b ]吡啶-5-酮（10K）具有抑制（ZOI）的更高区域针对显着活性金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，黄曲霉和白色念珠菌。另外，4-（1-苄基-2-丁基-4-氯-1 H-咪唑-5-基）-2-（二苯并[ b，d ]噻吩-2-基）-5 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-5-酮（10N）和4-（1-苄基-2-叔丁基-4-氯-1- ħ -咪唑-5-基）-2-（3-甲苯磺酰基-3-
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel Pyrazole Benzimidazole Derivatives as Potent Antibacterial Agents
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22137

  日期：2019.11.30

  A novel series of pyrazole benzimidazole derivatives were synthesized and the structure of the final targets 4a-h were confirmed by IR, Mass, 13C NMR and 1H NMR spectral analysis. The new pyrazole core with imidazole and benzimidazoles derivatives were evaluated for in vitro antibacterial, antifungal activity against six bacterial strains significantly. In dispersion, 4c, 4f and 4g had the highest

  合成了一系列新型吡唑苯并咪唑衍生物，并通过红外、质谱、13C NMR和1H NMR谱分析确认了最终目标4a-h的结构。具有咪唑和苯并咪唑衍生物的新型吡唑核心对六种细菌菌株的体外抗菌、抗真菌活性进行了显着评价。在分散体中，4c、4f和4g对枯草芽孢杆菌B29、大肠杆菌E266这三种微生物的抗菌活性最高，抑菌圈分别为21、19和19 mm。化合物4a、4c、4h对A.niger、Fusarium oxysporum真菌菌株表现出良好的抗真菌活性。此外，使用来自金黄色葡萄球菌的 C(30) 类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶与双膦酸盐 BPH-700 复合的晶体结构进行了蛋白质配体相互作用的分子对接。最终化合物中，4e、4g 和 4h 分别显示出最高的结合能 ΔG = -7.89、-7.48 和 -7.08 Kcal/mol，以及氨基酸相互作用 Lys273、Asp27。
• FUSED RING COMPOUNDS AS PARTIAL AGONISTS OF PPAR-GAMMA
  申请人：Tawaraishi Taisuke

  公开号：US20110009384A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The resent invention relates an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which comprises a compound represented by wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，具有优越的降血糖作用，且与体重增加等副作用较少相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，包括下式所示的化合物：其中每个符号如说明书中所定义，或其盐或前药。