3-苄基-2-丁烯-1-酮 | 82235-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: 3-benzyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enal
• CAS: 82235-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UMTKMDKNGMRONL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-丁烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.84h， 生成 α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Allyl Cyanate-to-isocyanate Rearrangement for the Synthesis of Quaternary Stereocenter with Nitrogen Substituent

  摘要：

  研究了丙烯腈酸酯到异氰酸酯重排的立体化学和效率，以构建带氮取代基的四面体立体中心，通过合成（R）-α-甲基苯丙氨酸。结果发现，该重排具有立体专一性，丙烯尿酸酯的手性转移到了带有异氰酸酯基的四面体碳上。这些结果证明，丙烯腈酸酯到异氰酸酯的重排是一种合成含有氮取代基的四面体碳的天然产物的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.939
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-benzyl-2-buten-1-one 、 3-苄基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic acid–base-co-catalyzed tandem Meinwald rearrangement and annulation of styrylepoxides

  摘要：

  一种微波辅助酸和碱共催化的策略在将苯乙烯基环氧烷转化为[1,1'-双芳基]-3-甲醛的串联反应中显示出极高的效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc09262e

文献信息

• A NEW PROCEDURE FOR DESULFONYLATION: PREPARATION OF β-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES AND ALDEHYDES
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.165

  日期：1982.2.5

  The treatment of the tert-alkyl sulfones bearing carbonyl group at the β-position with 5 % hydrochloric acid in THF at 30–65 °C afforded β-substituted α,β-unsaturated ketones and aldehydes in excellent yields.

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。
• COREY E. J.; SCHMIDT G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 731-734
  作者：COREY E. J.、 SCHMIDT G.

  DOI：——

  日期：——
• US4073813A
  申请人：——

  公开号：US4073813A

  公开（公告）日：1978-02-14