7-(4-溴苯甲酰)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 91713-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(4-溴苯甲酰)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 中文别名: 7-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二氢吲哚-2-酮；溴芬酸钠
• 英文名称: 7-(4-bromobenzoyl)indolin-2-one
• 英文别名: 7-(4-bromobenzoyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；bromfenac indolinone；7-(4-bromobenzoyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 91713-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: JDSPXIPYMUGSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198℃
• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-溴苯甲酰)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以54%的产率得到bromfenac sodium
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。3.2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸及其类似物的合成和药理学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00377a001
• 作为产物：
  描述：

  bromfenac sodium 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 7-(4-溴苯甲酰)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种溴芬酸钠中间体纯化系统

  摘要：

  本实用新型公开了一种溴芬酸钠中间体纯化系统，包括水洗装置、真空烘干机和纯化装置；所述水洗装置包括水槽；所述水槽上部和下部分别设置有进水管和排水管；所述进水管连接到第一三通；所述排水管连接到第二三通；所述第一三通和第二三通通过循环泵连接；所述第一三通另一端连接有纯水进水阀；所述第二三通另一端连接有外排水阀；所述水槽内侧设置有滤篮；本实用新型的溴芬酸钠中间体纯化系统，先对7‑(4‑溴苯甲酰)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮粗品水洗，完成水洗后进行真空干燥，从而完成一次纯化，接着通过乙酸乙酯和异丙醇混合液在加热条件下进行二次纯化，其纯化效率高。

  公开号：

  CN211595472U

文献信息

• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• 一种溴芬酸钠倍半水合物的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN108569975B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种溴芬酸钠倍半水合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：式3化合物与氢氧化钠水溶液发生水解反应，在反应完毕后，反应液直接抽滤，收集滤液，向滤液中加入氯化钠或碳酸氢钠；加入氯化钠或碳酸氢钠后析出的固体经饱和食盐水和丙酮洗涤后，使用混合溶剂进行重结晶，所述混合溶剂为水/丙酮、水/乙二醇二甲醚、或水/乙二醇；重结晶所得固体用丙酮洗涤，得到溴芬酸钠倍半水合物即式4化合物。本发明的制备方法操作简单，工艺稳定，制备得到的溴芬酸钠倍半水合物产品为黄色固体，纯度极高。
• 一种溴芬酸钠的制备方法和重要中间体
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104974057B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明提供一种反应条件温和、操作简单、所得产品纯度高、产率高、成本低，易于工业化生产的溴芬酸钠的制备及精制方法。
• 一种溴芬酸钠中间体的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN110172036B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种溴芬酸钠及其中间体的制备方法。该方法采用新的溶剂体系来制备中间体，避免了砖红色副产物的产生，大大降低了中间体中的杂质含量，提高了中间体的纯度和收率。
• 一种溴芬酸钠倍半水合物的精制及制备方法
  申请人：上海天慈中商药业有限公司

  公开号：CN112239412A

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及一种溴芬酸钠倍半水合物的精制及制备方法。具体的，本发明提供了一种精制方法，其包括步骤(a)用酸度调节剂将式2化合物的水溶液的Ph调节至Ph＝2‑3，从而得到经调节的水溶液；(b)用第一溶剂萃取步骤(a)得到的经调解的水溶液并分液，从而得到有机相；和(c)用碱度调节剂对步骤(b)得到的有机相的Ph进行调节，从而使所述的有机相中析出固体，该固体即溴芬酸钠倍半水合物。本发明的优点包括能对溴芬酸钠倍半水合物的碱度进行精确控制、纯度和含量高于重结晶方法、该方法避免了重结晶加热降温的过程，简化了操作，降低能耗，和无需长时间搅拌析晶，缩短了制备周期，提高收率。