L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐 | 31828-68-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐
• 中文别名: L-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐；高半胱氨酸硫内酯；L-高胱氨酸硫内酯盐酸盐
• 英文名称: L-homocysteine thiolactone hydrochloride
• 英文别名: [(3S)-2-oxothiolan-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 31828-68-9
• 化学式: C₄H₇NOS*ClH
• mdl: MFCD00065494
• 分子量: 153.633
• InChiKey: ZSEGSUBKDDEALH-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-191 °C
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保有良好的通风。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Homocysteine thiolactone hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-2-Amino-4-mercaptobutyric acid 1,4-thiolactonehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-2-Amino-4-mercaptobutyric acid 1,4-thiolactonehydrochloride
别名
: C4H7NOS · HCl
分子式
: 153.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对水和潮气敏感。 对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 185 - 191 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

L-同型半胱氨酸硫酯氯化物是同型半胱氨酸的分子内硫酯，能够防止其转化为蛋白质。

体外研究

在从细菌到人类的所有细胞类型中，同型半胱氨酸通过甲硫氨酸-tRNA合成酶代谢为同型半胱氨酸硫酯。血浆中同型半胱氨酸水平升高是心血管疾病独立的风险因素。由于同型半胱氨酸可以转化为活性巯基酯——同型半胱氨酸硫酯，这会对人类细胞造成危害，并在所有类型的人类细胞中发生，包括内皮细胞。

同型半胱氨酸硫酯能够诱导细胞死亡及凋亡特征，如HL-60细胞膜外侧磷脂酰丝氨酸暴露增加、出现小DNA含量的凋亡细胞以及核内核酸酶消化导致的DNA片段化。同型半胱氨酸硫酯具有细胞毒性，并可通过活化 caspase-3 和 DNA 片段化促进细胞死亡。

HcyT强烈激活白细胞介素-8 (IL-8) 的释放。

体内研究

同型半胱氨酸硫酯有毒，能够在啮齿动物中引发癫痫发作，且与阿尔茨海默病有关。它可导致两种类型的癫痫发作：有抽搐和无抽搐的癫痫共存现象。癫痫发作的程度依赖于剂量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐 生成 L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR TREATING BRAIN INJURY
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE

  摘要：

  治疗高同型半胱氨酸血症患者患有脑缺血性卒中的方法通常包括向高同型半胱氨酸血症患者，在脑卒中后，给予一种包括GluN2A含有的N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的抑制剂或拮抗剂的组合物，其剂量有效地改善脑卒中至少一种症状或临床表现。

  公开号：

  WO2020014102A1
• 作为产物：
  描述：

  S-HCT ditoluoyltartrate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of homocysteine-thiolactone

  摘要：

  公开号：

  EP1964838B1

文献信息

• Influence of Sulfur‐Containing Diamino Acid Structure on Covalently Crosslinked Copolypeptide Hydrogels
  作者：Eric D. Raftery、Eric G. Gharkhanian、Nicole G. Ricapito、J. McNamara、Timothy J. Deming

  DOI：10.1002/asia.201801031

  日期：2018.11.16

  structure revealed that different di‐α‐amino acids were not equivalent in crosslink formation. Notably, l‐cystine was found to produce significantly weaker hydrogels compared to l‐homocystine, l‐cystathionine, and l‐lanthionine, suggesting that l‐cystine may be a sub‐optimal choice of di‐α‐amino acid for preparation of copolypeptide networks. The di‐α‐amino acid crosslinkers also provided different

  生物产生的非规范二α-氨基酸以合理的收率和高纯度转化为新的二氮-羧基酸酐（di-NCA）单体。五个不同的二种NCA分别用共聚叔丁基-升-谷氨酸NCA，以获得能够形成具有变化的密度的交联剂水凝胶的共价交联共聚。比较水凝胶性质和残基结构，发现不同的二-α-氨基酸在交联形成中不相等。值得注意的是，升-cystine发现相比以产生显著弱凝胶升-homocystine，升-cystathionine，和升-lanthionine，表明升在制备共肽网络时，胱氨酸可能不是最佳的二α-氨基酸选择。二α-氨基酸交联剂还提供不同的化学稳定性，其中二硫键容易被还原降解，硫醚交联对还原稳定。这种响应差异可以提供一种手段来微调多肽生物材料网络的还原敏感性。
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2—, and (i) heterocyclic-L2—; R2 is selected from (a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15, (d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16, (e) —C(O)NH—CH(R14)-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, and —P(W)RR3RR3′; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) —L4—N(R5)—L5—, (b) —L4—O—L5—, (c) —L4—S(O)n—L5— (d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—, (e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5 —, (f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—, (g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene (k) a covalent bond, (l) and (m) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。
• Improved synthesis of [18F]fluoromethyl tosylate, a convenient reagent for radiofluoromethylations
  作者：Timothy R. Neal、Scott Apana、Marc S. Berridge

  DOI：10.1002/jlcr.949

  日期：2005.7

  The utility of [18F]fluoromethyl tosylate as an [18F]fluoromethylation reagent has been reexamined. The preparation of this potentially useful compound from the reaction of bis(tosyloxy) methane with 18F- was reported several years ago, but it had not found use as a labeling reagent. When the reported reaction of bis(tosyloxy) methane with 18F- was carried out, [18F]fluoromethyl tosylate was formed along with [18F]tosyl fluoride. The product ratio depended upon reaction conditions, with the yield of [18F]fluoromethyl tosylate usually in the range of 25–40%. Addition of a small amount of water to the reaction mixture resulted in a significant increase in the yield of [18F]fluoromethyl tosylate. Reaction conditions were defined that produced a yield of 71±6% of [18F]fluoromethyl tosylate (decay corrected). The product was conveniently purified by alumina chromatography. Reaction of [18F]fluoromethyl tosylate with the (des-fluoromethyl) fluticasone propionate thioacid precursor produced [18F]fluticasone propionate in improved yield (16%, from fluoride in production-scale runs) over other synthesis methods. Similarly, formation of [18F]choline, [18F]fluoromethionine and N-([18F]fluoromethyl)spiperone from the reaction of [18F]fluoromethyl tosylate with corresponding precursors was examined. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]氟甲基磺酸酯作为[18F]氟甲基化试剂的实用性被重新审视。几年前，报道了从双（磺酰氧）甲烷与18F-反应制备这种潜在有用化合物的研究，但它并未被用作标记试剂。当进行双（磺酰氧）甲烷与18F-的反应时，生成了[18F]氟甲基磺酸酯以及[18F]磺酰氟。产品比例取决于反应条件，通常[18F]氟甲基磺酸酯的产率在25-40%范围内。在反应混合物中加入少量水显著提高了[18F]氟甲基磺酸酯的产率。已经定义出了生产[18F]氟甲基磺酸酯的反应条件，其产率为71±6%（衰变校正）。该产品通过铝土矿色谱法方便地进行了纯化。[18F]氟甲基磺酸酯与（去氟甲基）氟替卡松丙酸的硫酸酯前体反应，产生了改进产率的[18F]氟替卡松丙酸（产率为16%，来源于生产规模中的氟化物），优于其他合成方法。同样，研究了[18F]氟甲基磺酸酯与相应前体反应生成[18F]胆碱、[18F]氟甲硫氨酸及N-（[18F]氟甲基）吡哌酮。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Bifunctional chelating agents
  申请人：Medi-Physics, Inc.

  公开号：US04434151A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  Novel homocysteine thiolactone bifunctional chelating agents useful for chelating radionuclides to produce a radiodiagnostic agent for use in in vivo imaging and a method for producing this chelating agent.

  新型同型半胱氨酸硫内酯双功能螯合剂，可用于螯合放射性核素以制备用于体内成像的放射诊断剂，并提供制备该螯合剂的方法。
• Thiolactone modulators of quorum sensing revealed through library design and screening
  作者：Christine E. McInnis、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.071

  日期：2011.8

  Quorum sensing (QS) is a process by which bacteria use small molecules or peptidic signals to assess their local population densities. At sufficiently high density, bacteria can alter gene expression levels to regulate group behaviors involved in a range of important and diverse phenotypes, including virulence factor production, biofilm formation, root nodulation, and bioluminescence. Gram-negative

  群体感应 (QS) 是细菌使用小分子或肽信号来评估其局部种群密度的过程。在足够高的密度下，细菌可以改变基因表达水平以调节涉及一系列重要和多样表型的群体行为，包括毒力因子产生、生物膜形成、根瘤形成和生物发光。革兰氏阴性菌最常使用N-酰化l-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为其 QS 信号。AHL 内酯环在生物 pH 值下水解较快，开环产物 QS 无活性。我们寻求鉴定具有增强水解稳定性并因此可能增强活性的 AHL 类似物，以用作细菌 QS 的非天然调节剂。作为这项工作的一部分，我们探讨了硫内酯类似物在当前研究中作为革兰氏阴性菌中 QS 激动剂和拮抗剂的效用。硫内酯类似物的重点库被设计并在溶液中快速合成。我们检查了文库作为铜绿假单胞菌(LasR)、费氏弧菌(LuxR) 和根癌农杆菌中 LuxR 型 QS 受体激动剂和拮抗剂的活性(TraR) 使用细菌报告菌株。硫内酯库包含几种高活性化合物，包括一些最活跃的