L-高半胱氨酸硫代内酯 | 2338-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高半胱氨酸硫代内酯
• 中文别名: (3S)-3-氨基四氢噻吩-2-酮；(S)-3-氨基四氢硫代呋喃-2-酮
• 英文名称: L-homocysteine thiolactone
• 英文别名: homocysteine thiolactone；(3S)-3-aminothiolan-2-one
• CAS: 2338-04-7
• 化学式: C₄H₇NOS
• 分子量: 117.172
• InChiKey: KIWQWJKWBHZMDT-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸硫代内酯 生成 L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Immonological detection of the homocystamide adduct and a thiolactone immunoassay for endogeneous homocysteine

  摘要：

  本发明揭示了一种特异于同型半胱氨酰胺加合物的抗体。在本发明的一个优选实施例中，该抗体被用于评估生物样本中同型半胱氨酸的水平。

  公开号：

  US06589751B2
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-L-homocysteine 生成 L-高半胱氨酸硫代内酯
  参考文献：
  名称：

  du Vigneaud; Patterson; Hunt, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 126, p. 217,225

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-高半胱氨酸硫代内酯 、 维A酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 L-高半胱氨酸硫代内酯 、 四氢呋喃 、 维A酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以The resulting N-homocysteine thiolactonyl retinamide, (a yellow powder) was produced with a 69%的产率得到(2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-N-(2-氧代四氢噻吩-3-基)-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of N-homocysteine thiolactonyl retinamido cobalamin and uses thereof

  摘要：

  本发明描述了一种合成N-同型半胱氨酸硫内酯基视黄酰胺钴胺（thioretinaco）的方法，该化合物具有潜在的抗癌、抗肿瘤、抗病毒和抗动脉粥样硬化性质。

  公开号：

  US06287818B1

文献信息

• SYNTHETIC ANALOGS OF BACTERIAL QUORUM SENSORS
  申请人：Iyer Rashi

  公开号：US20110053890A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Bacterial quorum-sensing molecule analogs having the following structures: and methods of reducing bacterial pathogenicity, comprising providing a biological system comprising pathogenic bacteria which produce natural quorum-sensing molecule; providing a synthetic bacterial quorum-sensing molecule having the above structures and introducing the synthetic quorum-sensing molecule into the biological system comprising pathogenic bacteria. Further is provided a method of targeted delivery of an antibiotic, comprising providing a synthetic quorum-sensing molecule; chemically linking the synthetic quorum-sensing molecule to an antibiotic to produce a quorum-sensing molecule-antibiotic conjugate; and introducing the conjugate into a biological system comprising pathogenic bacteria susceptible to the antibiotic.

  具有以下结构的细菌群体感应分子类似物以及减少细菌致病性的方法，包括提供一个生物系统，其中包含产生天然群体感应分子的致病细菌；提供具有上述结构的合成细菌群体感应分子，并将合成群体感应分子引入包含致病细菌的生物系统。此外还提供了一种靶向传递抗生素的方法，包括提供合成群体感应分子；将合成群体感应分子与抗生素化学连接以产生群体感应分子-抗生素结合物；并将结合物引入一个对抗生素敏感的包含致病细菌的生物系统中。
• Highlighting the versatility of the Tracerlab synthesis modules. Part 2: fully automated production of [11C]-labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC-Pro
  作者：Xia Shao、Raphaël Hoareau、Adam C. Runkle、Louis J. M. Tluczek、Brian G. Hockley、Bradford D. Henderson、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.1937

  日期：2011.12

  Herein, we continue our series of articles showcasing the versatility of the Tracerlab FX synthesis modules by presenting straightforward, fully automated methods for preparing a range of carbon‐11 labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC‐Pro. Strategies for production of [11C]acetate, [11C]carfentanil, [11C]choline, [11C]3‐amino‐4‐[2‐[(di(methyl)amino)methyl]phenyl]sulfanylbenzonitrile ([11C]DASB)

  放射化学领域正在朝着自动合成模块的专用化方向发展，以生产临床放射药物剂量。这样的举动不仅具有许多优势，而且还给放射化学工作者带来了重新配置合成模块的挑战，以生产需要非常规放射化学同时又要保持全自动的放射性药物。在此，我们将继续介绍一系列文章，展示通过使用Tracerlab FX C-Pro制备一系列碳11标记的放射性药物的直接，全自动方法，来展示Tracerlab FX合成模块的多功能性。产生[ 11 C]乙酸盐，[ 11 C]芬太尼，[ 11 C]胆碱，[ 11C] 3-氨基-4- [2-[（（（（二（甲基）氨基）甲基]苯基]硫烷基苄腈（[ 11 C] DASB），（+）-[ 11 C]二氢萜烯嗪（[ 11 C] DTBZ） ，[ 11 C]氟马西尼（[ 11 C] FMZ），间羟基麻黄碱（[ 11 C] HED），[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] PBR28，[ 11 C]匹兹堡化合物B（[
• The Synthesis of Optically Pure Enantiomers of<i>N</i>-Acyl-homoserine Lactone Autoinducers and Their Analogues
  作者：Tsukasa Ikeda、Koshiro Kajiyama、Toshikazu Kita、Noboru Takiguchi、Akio Kuroda、Junichi Kato、Hisao Ohtake

  DOI：10.1246/cl.2001.314

  日期：2001.4

  Optically pure enantiomers of N-acyl-homoserine lactones and thiolactones, whose optical purities were unambiguously determined by chiral stationary phase HPLC analyses, were firstly synthesized. Bioassays revealed that L-isomers were essential as the autoinducers in quorum sensing, while no effect was observed with D-isomers.

  首先合成了 N-酰基高丝氨酸内酯和硫代内酯的光学纯对映异构体，其光学纯度由手性固定相 HPLC 分析明确确定。生物测定表明，L-异构体作为群体感应中的自诱导剂是必不可少的，而 D-异构体则没有观察到任何影响。
• QUINOLYL-CONTAINING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USE THEREOF
  申请人：Primegene (Beijing) Co., Ltd.

  公开号：EP3950677A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  Provided is a quinolyl-containing compound as shown in general formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, an active metabolite, a polymorph, an isotopic label, or an isomer thereof, and further provided are a pharmaceutical composition comprising the compound and use of the compound and the pharmaceutical composition. The provided compound has a dual molecule function, can serve as multi -target inhibitors of novel tyrosine kinase/histone deacetylase, can simultaneously achieve the effect of two inhibitors, has excellent biological activity and pharmacokinetic properties, and has the application potential particularly in the field of treatment of tumors.

  提供的是通式(I)或(II)所示的含有喹诺啉基团的化合物，或其药用可接受盐、溶剂合物、活性代谢物、多形体、同位素标记或异构体，进一步提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物和药物组合物的用途。所提供的化合物具有双分子功能，可作为新型酪氨酸激酶/组蛋白去乙酰化酶的多靶点抑制剂，可以同时实现两种抑制剂的效果，具有优异的生物活性和药代动力学特性，并具有在肿瘤治疗领域特别的应用潜力。
• Synthesis of optically active deuterium-labeled homocysteine thiolactone
  作者：Yoshihiko Shinohara、Hiroshi Hasegawa、Takao Hashimoto、Kimiyoshi Ichida

  DOI：10.1002/jlcr.1782

  日期：——

  Optically pure (R)- and (S)-3-aminotetradeutero-2-thiophenone (D- and L-[2H4]homocysteine thiolactone) for use as substrates for metabolic and pharmacokinetic studies has been prepared. The racemic [2H4]homocysteine thiolactone hydrochloride was prepared from commercially available and highly enriched DL-[3,3,4,4-2H4]methionine by intramolecular condensation with hydriodic acid. The racemate was derivatized with (S)-(+)-2-methoxyphenylacetic acid to form the diastereomeric amides. The diastereomers were separated by silica gel column chromatography. Hydrolysis of the D- and L-isomer amide in 4 M HCl–ethanol (1:2 v/v) afforded the optically pure D- and L-[2H4]homocysteine thiolactone, respectively. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  制备了光学纯度为 (R)- 和 (S)-3-aminotetradeutero-2-thiophenone （D- 和 L-[2H4]同型半胱氨酸硫内酯），可用作代谢和药代动力学研究的底物。外消旋[2H4]高半胱氨酸硫内酯盐酸盐是通过分子内缩合与氢碘酸从市售的高浓缩 DL-[3,3,4,4-2H4]蛋氨酸中制备的。外消旋体用(S)-(+)-2-甲氧基苯乙酸衍生，形成非对映异构体酰胺。非对映异构体通过硅胶柱色谱法分离。在 4 M HCl-乙醇（1:2 v/v）中水解 D-和 L-异构体酰胺，分别得到光学纯度为 D-和 L-[2H4]高半胱氨酸硫内酯。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.