leucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: leucrose
• 英文别名: 5-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructopyranose；D-leucrose；α-D-Glcp-(1→5)-D-Frup；5-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructopyranose；(3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,4-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: JPFGFRMPGVDDGE-PUVWEJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leucrose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  乙醇-水溶液中麦芽糖碱降解的动力学

  摘要：

  摘要研究了在30-60°C的温度范围内，乙醇浓度为53％（w / w）的乙醇水中的0.1 m氢氧化钠溶液中麦芽糖碱性降解的动力学。麦芽糖向麦芽糖的异构化及其进一步降解以大约相同的速率进行，而麦芽糖向麦芽糖的异构化明显慢。随着溶剂中乙醇浓度的增加，所有这些反应均明显加快。在乙醇浓度为53％（w / w）时，麦芽糖的异构化和麦芽糖的降解速度是水中相应反应的2.0倍和2.4倍。这些反应的活化能为115（异构化）和110（降解）kJ.mol -1，它们与醇的浓度无关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81791-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 leucrose
  参考文献：
  名称：

  新合成与白蛋白的合成

  摘要：

  摘要三氟化硼催化2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氟（2）与3,4-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-β的缩合反应-d-果糖吡喃糖（1）优先给出α-d-（1→5）-连接的二糖8。类似地，将苄基1,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-果糖吡喃糖苷（4）糖基化，主要得到二糖衍生物，该二糖衍生物在苯甲酰基和苄基均被裂解后可提供白糖（5-O -α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-果糖吡喃糖； 13）。这在正交晶空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，该晶群在单位位置的两个单元中以4：1的比例包含四个糖和四个水分子。如预期的那样，果糖吡喃糖和吡喃葡萄糖环均分别采用2 C 5（d）或4 C 1（d）椅子构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84086-8

文献信息

• Reducing disaccharides and their 1,2-dicarbonyl intermediates as building blocks for nitrogen heterocycles
  作者：Andreas Brust、Eckehard Cuny

  DOI：10.1039/c3ra47349j

  日期：——

  The existential importance of a sustainable economy necessitates the utilisation of plant based renewable resources such as lignin and carbohydrates. Carbohydrate utilization as industrial raw materials requires low environmental impact conversions from sugars to high value products. Here we present the conversion of reducing disaccharides into industrially relevant heterocycles of the quinoxaline-, 1,2,4-triazine-, pyrazine- and pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-type. Heterocycle formation was facilitated by chemical conversion of reducing sugars into 1,2-dicarbonyl intermediates and their subsequent cyclization with nitrogen bis-nucleophiles. A range of disaccharides was converted into quinoxalines carrying a diverse glycosylation pattern on the polyhydroxy alkyl side chain. All transformations were performed without the need of protecting group chemistry.

  可持续经济的重要性决定了必须利用木质素和碳水化合物等植物性可再生资源。要将碳水化合物用作工业原料，就必须将糖类转化为高价值产品，而这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍了将还原性二糖转化为与工业相关的喹喔啉、1,2,4-三嗪、吡嗪和吡唑并[3,4-b]喹喔啉型杂环的过程。通过将还原糖化学转化为 1,2-二羰基中间体并随后与氮双亲核物环化，促进了杂环的形成。一系列二糖被转化成喹喔啉，其多羟基烷基侧链上的糖基化模式多种多样。所有转化过程都无需保护基化学反应。
• Conversion of reducing carbohydrates into hydrophilic substituted imidazoles
  作者：Andreas Brust、Eckehard Cuny

  DOI：10.1039/c3gc41203b

  日期：——

  Carbohydrates, as cheap mass-products, promise to be outstanding candidates as sustainable raw materials. To achieve the goal of carbohydrate utilisation as industry raw materials, environmental low impact conversions from sugars to high value products are needed. Here we present the conversion of reducing sugars into imidazole heterocycles. Imidazole formation was achieved by a one-pot conversion of reducing mono and disaccharides with amidines in a melt of ammonium carbonate. A range of disaccharides were converted into different 2-substituted imidazoles carrying a varying glycosylation pattern on the 4-tetrahydroxy butyl side chain. All conversions were performed without the need of protecting groups, using benign reagents and solvents.

  碳水化合物作为廉价的大众产品，有望成为可持续原材料的最佳候选者。为了实现将碳水化合物用作工业原料的目标，需要将糖转化为高价值产品，这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍将还原糖转化为咪唑杂环的方法。通过在碳酸铵熔体中将还原性单糖和二糖与脒进行一步转化，实现了咪唑的形成。一系列二糖被转化为不同的 2-取代咪唑，其 4-四羟基丁基侧链上带有不同的糖基化模式。所有转化过程都无需保护基团，使用的是良性试剂和溶剂。
• Enzymatic synthesis of l-DOPA α-glycosides by reaction with sucrose catalyzed by four different glucansucrases from four strains of Leuconostoc mesenteroides
  作者：Seung-Heon Yoon、D. Bruce Fulton、John F. Robyt

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.001

  日期：2010.8

  d-glucose from sucrose to the phenolic hydroxyl position-3 and -4 of L-DOPA. The glycosides were fractionated and purified by Bio-Gel P-2 column chromatography, and the structures were determined by (1)H NMR spectroscopy. The major glycoside was 4-O-alpha-d-glucopyranosyl L-DOPA, and the minor glycoside was 3-O-alpha-D-glucopyranosyl L-DOPA. The two glycosides were formed by all four of the glucansucrases

  L-DOPAα-糖苷是通过L-DOPA与蔗糖的反应合成的，该酶由四种不同的葡聚糖酶催化，这些葡聚糖分别来自间叶亮毛球菌B-512FMC，B-742CB，B-1299A和B-1355C。葡聚糖蔗糖催化d-葡萄糖从蔗糖转移到L-DOPA的酚羟基位置-3和-4。通过Bio-Gel P-2柱色谱法分离和纯化糖苷，并通过（1）H NMR光谱确定结构。主要糖苷是4-O-α-d-吡喃葡萄糖基L-DOPA，次要糖苷是3-O-α-D-吡喃葡萄糖基L-DOPA。这两个糖苷是由所有四个葡聚糖酶形成的。由B-512FMC葡聚糖转移酶产生的4-O-α-糖苷与3-O-α-糖苷的比例高于其他三种葡聚糖。L-DOPA的糖基化作用显着降低了酚羟基的氧化，从而阻止了其甲基化，从而潜在地增加了L-DOPA在帕金森氏病治疗中的应用。与先前公开的使用环麦芽糊精和环麦芽糊精葡糖基转移酶，随后进行葡糖淀粉酶和β-淀粉酶水解的方法相比，
• Matrix-forming composition containing pectin
  申请人：N.V. Nutricia

  公开号：EP1588629A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  One aspect of the present invention relates to a liquid edible composition comprising pectin and oligosaccharides, wherein the weight ratio oligosaccharides to pectin exceeds 0.25. Another aspect of the invention relates to the use of the aforementioned composition for the manufacture of a composition for use in a method for the treatment and/or prevention of diabetes type II, said method comprising administering to a subject an effective dose of the composition. Yet another aspect of the invention relates to the use of such composition for the manufacture of a composition for the prophylactic or curative treatment of overweight in a mammal.

  本发明的一个方面涉及一种由果胶和低聚糖组成的液体可食用组合物，其中低聚糖与果胶的重量比超过0.25。 本发明的另一方面涉及使用上述组合物制造用于治疗和/或预防 II 型糖尿病方法的组合物，所述方法包括向受试者施用有效剂量的组合物。 本发明的另一个方面涉及使用上述组合物制造用于预防或治疗哺乳动物超重的组合物。
• Uronic acid and probiotics
  申请人：N.V. Nutricia

  公开号：EP1714660A1

  公开（公告）日：2006-10-25

  The present invention relates to compositions containing probiotic bacteria and uronic acid oligosaccharides. The compositions can suitably be used as infant nutrition and advantageously reduce the incidence of infection.

  本发明涉及含有益生菌和尿酸寡糖的组合物。该组合物可适当用作婴儿营养品，并能有效降低感染率。