ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 957104-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl hepta-O-benzoyl-1-thio-β-maltoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Glc(b)-SEt；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-ethylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 957104-84-6
• 化学式: C₆₃H₅₄O₁₇S
• 分子量: 1115.18
• InChiKey: VQGMFVKPDHWCNU-NGGVEJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 7α,12α-Dihydroxy-5β-cholan 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到7α,12α-di-(O-β-D-maltosyl)cholane
  参考文献：
  名称：

  设计面部两亲物以稳定整合膜蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701556
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 苯甲酸酐 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化乙基1-硫代糖苷：由全O-苯甲酰化糖直接制备。

  摘要：

  D-葡萄糖、乳糖、麦芽糖和蜜二糖用 Bz(2)O-Et(3)N 试剂苯甲酰化，得到完全苯甲酰化的 β 产品。在相同条件下，D-甘露糖产生了以 β-苯甲酸酯为主的混合物。在BF(3).Et(2)O作为促进剂存在下，在稍微升高的温度(50-60℃)下用EtSH处理上述化合物，以高产率得到相应的乙基1-硫代糖苷。在所有情况下，在所形成的异头混合物中，α-产物占主导地位。所有反应的各个产物均通过色谱法分离，获得分析纯状态的产物，并通过 (1)H 和 (13)C NMR 数据和物理常数进行充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.012