1-(苄基磺酰基)-3-氟苯 | 1204677-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(苄基磺酰基)-3-氟苯
• 英文名称: benzyl(3-fluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Benzylsulfanyl-3-fluorobenzene；1-benzylsulfanyl-3-fluorobenzene
• CAS: 1204677-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: GZWVXWMTDRXWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  310.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-3-氟苯 在 正丁基锂 、 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 B-苄基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氟二苯二硫醚 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(苄基磺酰基)-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• Iodine-Mediated Thioetherification of Alcohols with Disulfides or NaSH under Microwave Irradiation
  作者：Bolun Hu、Huanan Hu、Leilei Sun、Riyuan Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201200723

  日期：2012.10

  An efficient and novel method for the thioetherification of an alcohol with disulfides or NaSH under microwave irradiation is presented. In the presence of iodine, a variety of alcohols were smoothly S‐alkylated with disulfides or NaSH to give the corresponding thioethers in moderate to excellent yields.

  提出了一种在微波辐射下用二硫化物或NaSH对醇进行硫醚化的有效新颖方法。在碘的存在下，将各种醇用二硫键或NaSH平滑地S烷基化，以中等至极好的收率得到相应的硫醚。
• A novel and efficient cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins with disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline
  作者：Chuanming Yu、Beibei Jin、Zhenyu Liu、Weihui Zhong

  DOI：10.1139/v10-025

  日期：2010.5

  Under an oxygen atmosphere, the cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins and disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline were smoothly achieved to produce the corresponding asymmetric fluorinated arylsulfides in good-to-excellent yields.

  在氧气氛下，CuI/1,10-菲罗啉催化的三(氟化苯基)硼氧烷与二硫化物的交叉偶联反应顺利实现，以良好到极佳的收率生成相应的不对称氟化芳基硫化物。
• Regioselective C–S bond formation accomplished by copper-catalyzed regioselective C–F substitution of perfluoroarenes with aryl thioacetates or benzyl thioacetate
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Tieqi Du、Haining Gu、Huajiang Jiang、Rener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.091

  日期：2012.6

  Practical and straightforward method for regioselective C-S bond formation accomplished by copper-catalyzed regioselective C-F substitution of electron-deficient perfluoroarenes with aryl thioacetates or benzyl thioacetate has been developed. Because of its high reaction efficiency, good chemoselectivity and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to polyfluoroaryl thioethers used for drugs and material chemistry. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aryl benzyl NH-sulfoximines
  作者：Nicola Barry、Nicolas Brondel、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.056

  日期：2009.12

  Efficient synthesis and characterisation of a series of aryl benzyl NH-sulfoximines are described. While N-protected versions of aryl benzyl sulfoximines have been previously described, reports of their de-protection are very limited, presumably due to lability under the typically harsh deprotection conditions which can be employed with the less reactive aryl alkyl derivatives. Use of N-cyanosulfoximines as key intermediates overcomes these difficulties leading to an effective synthetic route to these compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Promoted Thiolation of Benzyl Chlorides with Thiosulfonates via a Photoactive Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Chao Gong、Jialun Huang、Liuyan Cai、Yilong Yuan、Tonglv Pu、Mingjie Huang、Si-Hai Wu、Lianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00748

  日期：2024.7.5