17β-acetoxy-2-acetyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 26362-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-2-acetyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 1-(17β-acetoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-2-yl)-ethanone；1-(17β-Acetoxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-2-yl)-aethanon；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-acetyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 26362-43-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: OVPJRYHYLMZUJV-WLKUZBEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-2-acetyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 17β-acetoxy-2-ethylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯苯 作用下， 生成 17β-acetoxy-2-acetyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Alpha-ring-acylated estrone derivatives, and corresponding alcohols, their esters, and ethers

  摘要：

  公开号：

  US02846453A1

文献信息

• Multistep Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation of 2-Pyrazolyl-Estradiol Derivatives, Pyrazolocoumarin-Estradiol Hybrids and Analogous Compounds
  作者：Barnabás Molnár、Mohana Krishna Gopisetty、Dóra Izabella Adamecz、Mónika Kiricsi、Éva Frank

  DOI：10.3390/molecules25184039

  日期：——

  produced as C-17 acetates due to acetylation of C-17 OH during the primary Friedel-Crafts reaction, underwent deacetylation in alkaline methanol to furnish 2-heterocyclic estradiol derivatives. Pharmacological studies revealed the overall and cancer cell-specific cytotoxicity of the derivatives and the half maximal inhibitory concentrations were obtained for the most promising compounds.

  尽管迄今为止已经报道了在 C-2 上具有简单取代基的几种雌二醇衍生物的激素非依赖性细胞毒活性，但从合成和药理学的角度来看，2-杂环和 2,3-缩合类似物的研究较少。因此，从雌二醇 3-甲基醚和 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘合成了新的 A 环连接的雌二醇 2-吡唑和它们结构简化的非甾体对。受保护的酚类化合物的 Friedel-Crafts 乙酰化和随后的 O-去甲基化导致区域选择性邻位取代的衍生物，它们在微波条件下分别与苯肼、4-甲苯基肼和 4-氯苯肼转化为芳基腙。腙在制备后立即用 Vilsmeier-Haack 试剂进行环化，闭环/甲酰化序列以中等至良好的产率产生甾体和非甾体 4'-甲酰基吡唑。在还原转化过程中，获得了 4-羟甲基-吡唑，而在琼斯试剂的存在下，4-甲酰基吡唑部分与酚 OH 的氧化内酯化得到了 A 环整合的吡唑香豆素杂化物和相关类似物。由于在初级 Friedel-Crafts
• Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 474 - 480
  作者：Nambara,T. et al.

  DOI：——

  日期：——