l-bornyl 2-chlorocyclohex-2-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-bornyl 2-chlorocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-chlorocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO₂
• 分子量: 296.837
• InChiKey: NWHUIPGTJVQCEX-UJGGDZDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 1-Hydroxy-3-(isothiocyanato)-tetrabutyldistannoxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 l-bornyl 2-chlorocyclohex-2-enecarboxylate 、 l-bornyl 2-chlorocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中作为亲二烯体的紧张的Allenes：实验和计算研究。

  摘要：

  应变的烯，例如1,2-环己二烯，容易与其他反应性二烯发生Diels-Alder反应。取代的环己基1，2-二烯通过Diels-Alder反应加到呋喃中，仅形成四种可能的区域异构体和立体异构体中的两种。烷基环己-1，2-二烯羧酸酯产生非共轭内加合物作为主要产物。然而，手性环己-1，2-二烯羧酸酯，例如1-薄荷基和1-冰片基环己-1，2-二烯羧酸酯在[4 + 2]环加成中没有显示非对映选择性。为了解释这些结果，进行了DFT（B3LYP / 6-31G）计算。与沿1,2-环己二烯与1的反应路径计算的B3LYP / 6-31G过渡结构和中间体的比较 3-丁二烯和呋喃（以及丙二烯和丁二烯）表明，双自由基逐步途径比协同途径更可取。同时，协调的过渡结构是非常异步的。QM / MM研究表明，即使在协同情况下，手性助剂的影响也很小。

  DOI：

  10.1021/jo982091c