3-丙烯酰基-2-唑烷酮 | 2043-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-丙烯酰基-2-唑烷酮
• 中文别名: 3-丙烯酰-2-唑酮
• 英文名称: 3-Acryloyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: acryloyl-1,3-oxazolidin-2-one；3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 2043-21-2
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD04038407
• 分子量: 141.126
• InChiKey: HIBSYUPTCGGRSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  194.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

3-丙烯酰-2-唑酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Acryloyl-2-oxazolidinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-丙烯酰-2-唑酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2043-21-2
分子式： C6H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-丙烯酰-2-唑酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-丙烯酰-2-唑酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-丙烯酰-2-唑酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法： 3-丙烯酰-2-唑酮(1)是一个亲二烯体，在Diels-Alder 不对称反应中非常有用。在手性路易斯酸的参与下，它可以与多种二烯烃反应生成手性 Diels-Alder 环加成物。所生成的加成物用于各种生物活性物质的制备。例如，Evans和他的同事们利用3-丙烯酰-2-唑酮合成了ent莽草酸和ent-Δ1-四氢大麻醇。

用途简介： 暂无内容

用途： 3-丙烯酰-2-唑酮(1)是一个亲二烯体，在Diels-Alder 不对称反应中非常有用。在手性路易斯酸的参与下，它可以与多种二烯烃反应生成手性 Diels-Alder 环加成物。所生成的加成物用于各种生物活性物质的制备。例如，Evans和他的同事们利用3-丙烯酰-2-唑酮合成了ent莽草酸和ent-Δ1-四氢大麻醇。(1)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 polymer-supported rhodium catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到N-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的铑催化剂，在质子惰性溶剂中起作用

  摘要：

  高度交联的大孔聚合物是用于铑烯烃加氢和硼氢化催化剂异质化的极佳载体。载体的永久孔结构可实现高转化率，并以最少的后处理（过滤）获得优异的产率。这些异质催化剂可以重复使用，并且由于其永久的孔结构，它们可以在包括极性质子在内的各种溶剂中发挥作用。对照实验表明，催化仅在聚合物基质中发生，而不是由于催化剂的浸出。

  DOI：

  10.1021/ol005999+
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-丙烯酰基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃酰胺环化形成七元环。

  摘要：

  摘要描述了布朗斯台德酸催化的选择性芳烃酰胺环化。该反应通过酮亚胺中间体进行，并能够制备七元环烯酰胺产物。机理研究揭示了一种不寻常的产品抑制行为。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2320-x

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Bisoxazoline and Bioxazoline Chiral Ligands Bearing 4-Diphenylmethyl Shielding Substituents. Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with 3-Acryloyl-2-oxazolidinone Catalyzed by the Aqua Nickel(II) Complex
  作者：Shuji Kanemasa、Kenji Adachi、Hidetoshi Yamamoto、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.73.681

  日期：2000.3

  4′-bis(diphenylmethyl)-2,2′-bioxazoline and 2,2′-isopropylidenebis(4-diphenylmethyloxazoline), and further to complexes with copper(II) trifluoromethanesulfonate and nickel(II) perchlorate hexahydrate. The nickel(II) aqua complex derived from the bisoxazoline effectively catalyzes the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with 3-acryloyl-2-oxazolidinone in high endo-selectivities and moderate enantioselectivities

  Enantiopure 2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol 已通过hidantoin 路线从二苯乙醛开始合成，然后通过手性 HPLC 进行后续的官能团转化和光学拆分。这种氨基醇可以转化为两个新的手性配体：4,4'-双（二苯基甲基）-2,2'-生物恶唑啉和 2,2'-异亚丙基双（4-二苯基甲基恶唑啉），并进一步与铜（II）复合三氟甲磺酸盐和高氯酸镍 (II) 六水合物。衍生自双恶唑啉的镍 (II) 水络合物通过方形平面过渡结构有效催化环戊二烯与 3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应，具有高内向选择性和中等对映选择性。
• Polymer-Incarcerated Gold−Palladium Nanoclusters with Boron on Carbon: A Mild and Efficient Catalyst for the Sequential Aerobic Oxidation−Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Allylic Alcohols
  作者：Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja110142y

  日期：2011.3.9

  immobilized tetravalent boron catalyst for the Michael reaction. In addition, we found bimetallic Au-Pd nanoclusters to be particularly effective for the aerobic oxidation of allylic alcohols under base- and water-free conditions. The ability to conduct the reaction under relatively neutral and anhydrous conditions proved to be key in maintaining good catalyst activity during recovery and reuse of the catalyst

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。
• Neutral Lewis Bases as Activators of Molecular Sieves in the Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano

  DOI：10.1055/s-2005-861810

  日期：——

  The catalytic properties of 3 A molecular sieves in the promotion of Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds are significantly improved by activation with several neutral Lewis bases. Comparable efficiency can be observed under solvent-free conditions.

  3 A分子筛在促进1,3-二羰基化合物迈克尔加成中的催化性能通过几种中性路易斯碱的活化得到显着改善。在无溶剂条件下可以观察到相当的效率。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。