N-苄基邻甲苯胺 | 5405-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基邻甲苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-methylaniline
• 英文别名: N-benzyl-2-methylbenzenamine；N-(2-tolyl)benzylamine；N-Benzyl-o-toluidine
• CAS: 5405-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD02131278
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60°C
• 沸点：
  324.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基邻甲苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-1-(o-tolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄基邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  温和高效的 PtO2 催化的硝基芳烃的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561397

文献信息

• Green synthesis and catalytic properties of palladium nanoparticles for the direct reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1039/c4nj01440e

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of palladium nanoparticles as heterogeneous catalysts for the reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  本文报道了钯纳米粒子的合成及其作为非均相催化剂用于醛的还原胺化和不饱和酮加氢的应用。该方法具有收率高，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Nickel-Mediated <i>N</i>-Arylation with Arylboronic Acids: An Avenue to Chan–Lam Coupling
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Amit Kumar Gupta、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol3021836

  日期：2012.9.7

  An efficient use of NiCl2·6H2O, for the cross-coupling of arylboronic acids with various N-nucleophiles, has been demonstrated. The method is practical and offers an alternative to the corresponding Cu-mediated Chan–Lam process for the construction of the C–N bond.

  已证明有效地使用NiCl 2 ·6H 2 O来使芳基硼酸与各种N-亲核试剂交叉偶联。该方法是实用的，并且为构造C–N键提供了相应的Cu介导的Chan–Lam方法的替代方法。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。

表征谱图