2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑 | 777-12-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑
• 中文别名: 2-氨基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-amino-6-trifluoromethyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine；2-amino-6-trifluoromethylbenzothiazole；6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine；6-(trifluoromethyl)benzothiazol-2-amine；6-trifluoromethyl-2-aminobenzothiazole；SKA-51；2-Amino-6-(trifluoromethyl)benzothiazole
• CAS: 777-12-8
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD00269597
• 分子量: 218.202
• InChiKey: WEDYEBJLWMPPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  306.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S45
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  T
• 危险标志：
  GHS06
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性描述：
  H300,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑

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模块1. 化学品
产品名称： 2-Amino-6-(trifluoromethyl)benzothiazole

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模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类

健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 777-12-8
分子式： C8H5F3N2S
2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味：无资料
2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑

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模块9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
116°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于：甲醇
log水分配系数 = 2.99

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.99
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑

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模块14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到6-(三氟甲基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐作为羧基化和碳同位素标记的双功能试剂

  摘要：

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202218371
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯胺盐酸盐 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-chloro-5-trifluoromethyl/7-fluoro/7-trifluoromethyl-4H-1,4-benzothiazines as antimicrobial agents

  摘要：

  7-Chloro-5-trifluoromethy1/7-fluoro/7-trifluoromethyl-4H-1,4-benzothiazines have been synthesized by 2-amino-5-fluoro/5-trifluoromethyl/5-chloro-3-trifluoromethyl benzenethiols condensed with beta-diketone/beta-ketoesters in the presence of DMSO involving oxidative cyclization. Pharmacological activities have also been included. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.009

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles from substituted anilines using benzyltrimethylammonium dichloroiodate and ammonium thiocyanate in DMSO:H2O
  作者：Reuben Dass、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153388

  日期：2021.10

  and ammonium thiocyanate (1.0 equiv) in DMSO:H2O (9:1) at 70 °C gave the corresponding 2-aminobenzothiazoles in excellent isolated yields (75–97%; ave. yield for all substrates = 90%). The reaction worked well for 2(4)-mono-, 2,4-di-, or 3,4,5-tri-substituted anilines, and a wide range of both electron donating groups (MeO, HO, CF3O, Me) and electron withdrawing groups (NO2, CN, CO2Et, CO2H, Cl, F)

  在 DMSO:H 2 O (9:1) 中，在 70 °C 下用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 当量）和硫氰酸铵（1.0 当量）处理各种取代苯胺，得到相应的 2-氨基苯并噻唑，分离产率高（75-97 %；所有底物的平均产率 = 90%）。该反应适用于 2(4)-单-、2,4-二-或 3,4,5-三-取代的苯胺，以及范围广泛的两种给电子基团（MeO、H2O、CF 3 O、 Me）和吸电子基团（NO 2、CN、CO 2 Et、CO 2 H、Cl、F）耐受性良好。这种方法为其他方法提供了一种有用的替代方法，这些方法要么效率较低（需要 3-7 倍当量的试剂），要么使用剧毒和腐蚀性液体溴2作为氧化剂。
• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

  responsible for Chagas disease. We selected compound 1 for lead optimization, aiming to improve in parallel its anti-T. cruzi activity (IC50 = 0.63 μM) and its human metabolic stability (human clearance = 9.57 mL/min/g). A total of 39 analogues of 1 were synthesized and tested in vitro. We established a multiparametric structure–activity relationship, allowing optimization of antiparasite activity, physicochemical

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Patel F. Vinod

  公开号：US20070054916A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation, cancer and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of kinase mediated diseases using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  这项发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症、癌症和相关疾病。这些化合物具有一般的化学式I，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4在此有定义。因此，该发明还涉及包括该发明的化合物的药物组合物，使用该发明的化合物和组合物预防和治疗激酶介导的疾病的方法，以及用于制备该发明的化合物的中间体和方法。
• Visible-light photoredox catalytic approach for the direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from anilines
  作者：Manjula Singh、Lal Dhar S. Yadav、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151700

  日期：2020.3

  A novel, highly efficient and convenient approach for the visible-light-promoted direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from anilines and ammonium thiocyanate is presented. The reaction involves addition/cyclization cascade of SCN radical and anilines under photoredox catalysis with Ru(bpy)3Cl2. The salient features of the protocol include the utilization of atmospheric oxygen and visible light

  提出了一种新颖，高效，便捷的方法，用于可见光促进苯胺和硫氰酸铵直接合成2-氨基苯并噻唑。该反应涉及在Ru（bpy）3 Cl 2的光氧化还原催化下，SCN自由基和苯胺的加成/环化级联。该协议的显着特征包括在室温下利用大气中的氧气和可见光作为清洁，廉价和可持续的资源。
• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。