(R)-氟甲喹 | 215178-95-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (R)-氟甲喹
• 英文名称: R-(+)-flumequine
• 英文别名: (R)-flumequine；R-flumequine；9-fluoro-5-(R)-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid；(12R)-7-fluoro-12-methyl-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
• CAS: 215178-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃
• 分子量: 261.253
• InChiKey: DPSPPJIUMHPXMA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-252 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-氧双(乙胺) 、 (R)-氟甲喹 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 0.5h， 生成 9-({2-[(2-aminoethyl)oxy]ethyl}amino)-5-(R,S)-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS
  [FR] MACROLIDES A LIAISON ESTER UTILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTION MICROBIENNES

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4”位置被取代的14-或15-环大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2005108412A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 在 PPA 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-氟甲喹
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, absolute configuration and intermediates of 9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid (flumequine)

  摘要：

  The antibacterial agent 9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl- 1-oxo- 1H,5H-benzo[iJ]quinolizine-2-carboxylic acid (flumequine) was synthesized in optically active form from 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (FTHQ). Racemic FTHQ was resolved with the enantiomers of 3-bromocamphor-8-sulfonic acid. The configurations were established by X-ray structures of the two diastereoisomeric salts. Enantiomeric excesses were determined by H-1 NMR analysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00071-3

文献信息

• Enantioseparation and determination of flumequine enantiomers in multiple food matrices with chiral liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry
  作者：Shuang Li、Beibei Liu、Mengyao Xue、Jia Yu、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.23125

  日期：2019.11

  The present work firstly described the enantioseparation and determination of flumequine enantiomers in milk, yogurt, chicken, beef, egg, and honey samples by chiral liquid chromatography‐tandem mass spectrometry. The enantioseparation was performed under reversed‐phase conditions on a Chiralpak IC column at 20°C. The effects of chiral stationary phase, mobile phase components, and column temperature

  本工作首先描述了通过手性液相色谱-串联质谱法对牛奶，酸奶，鸡肉，牛肉，鸡蛋和蜂蜜中的氟尿嘧啶对映体进行对映分离和测定。对映体分离是在20°C的Chiralpak IC色谱柱上在反相条件下进行的。已详细研究了手性固定相，流动相组分和柱温对氟尿嘧啶对映体分离的影响。使用单独的提取程序从六个不同的基质中提取目标化合物，然后使用Cleanert C18固相萃取柱进行纯化。在0.125至12.5 ng g -1的浓度范围内获得了良好的线性（R 2 > 0.9913）基质匹配的标准校准曲线中的每种对映体。两种氟尿嘧啶对映体的检出限和定量限分别为0.015-0.024和0.045-0.063 ng g -1。目标化合物的平均回收率在82.3至110.5％之间，相对标准偏差小于11.7％。该方法已成功应用于多种食品基体中的氟美宁对映体的测定，为评估动物生产中的潜在风险提供了可靠的方法。
• Validation of a Chiral Liquid Chromatographic Method for the Degradation Behavior of Flumequine Enantiomers in Mariculture Pond Water
  作者：Yan-Fei Wang、Xiao-Feng Gao、Huo-Xi Jin、Yang-Guang Wang、Wei-Jian Wu、Xiao-Kun Ouyang

  DOI：10.1002/chir.22625

  日期：2016.9

  were determined. The developed method was then applied to investigate the degradation behavior of FLU enantiomers in mariculture pond water samples. The results showed that the degradation of FLU enantiomers under natural, sterile, or dark conditions was not enantioselective. Chirality 28:649–655, 2016. © 2016 Wiley Periodicals, Inc.

  在这项工作中，使用Chiralpak OD-H色谱柱以0.6 mL / min的流速将正己烷-乙醇（20:80，v / v）作为流动相分离出氟尿嘧啶（FLU）对映体。固相萃取（SPE）用于净化和富集。确定了手性高效液相色谱（HPLC）方法的检出限，定量限，线性，精密度和日内/日间变化。然后将开发的方法用于研究海水养殖池塘水中的FLU对映异构体的降解行为。结果表明，在自然，无菌或黑暗条件下，FLU对映异构体的降解不是对映选择性的。手性28：649–655，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Chiral separation and modeling of quinolones on teicoplanin macrocyclic glycopeptide antibiotics CSP
  作者：Imran Ali、Mohd Suhail、Leonid Asnin

  DOI：10.1002/chir.23024

  日期：2018.12

  retention, resolution, and separation factors ranged from 1.5 to 6.0, 1.80 to 2.25, and 2.86 to 6.0, respectively. The limit of detection and quantification ranged from 4.0 to 12 ng and 40 to 52 ng, respectively. The modeling studies indicated strong interactions of R‐enantiomers with teicoplanin chiral selector than S‐enantiomers. The supra molecular mechanism of the chiral recognition was established

  开发并描述了用于喹诺酮对映体拆分的新手性高效液相色谱（HPLC）方法。使用的色谱柱为Chirobiotic T（150×4.6 mm，5.0μm）。使用的三个流动相是MeOH：ACN：水：TEA（70：10：20：0.1％），（60：30：10：0.1％）和（50：30：20：0.1％）。流动相的流速为1.0 mL / min，并在不同波长下进行UV检测。保留值，分离度和分离系数的范围分别为1.5到6.0、1.80到2.25和2.86到6.0。检测限和定量限分别为4.0到12 ng和40到52 ng。建模研究表明，R-对映异构体与替考拉宁手性选择剂的相互作用强于S-对映异构体。通过建模和色谱研究建立了手性识别的超分子机理。据观察，氢键和π-π相互作用是手性分离的主要力量。本手性HPLC方法可用于任何基质中喹诺酮的对映体拆分。
• Asymmetric metal-free synthesis of fluoroquinolones by organocatalytic hydrogenation
  作者：Magnus Rueping、Mirjam Stoeckel、Erli Sugiono、Thomas Theissmann

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.091

  日期：2010.8

  A highly enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation enabling the synthesis of both 6-fluoro-2-methyltetrahydroquinoline and 7,8-difluoro-3-methyl-benzoxazine has been developed. These key building blocks can for the first time be synthesized using the same methodology allowing fast and efficient, metal-free access to the antibiotic fluoroquinolones flumequine and levofloxacine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.